2018-02-13
578
16.2.1. Строение, номенклатура.
Общая формула СnH2n+1-COOH. Гомологический ряд таких кислот:
Н-СООН – муравьиная, метановая;
СН3-СООН – уксусная, этановая;
СН3-СН2-СООН – пропионовая, пропановая;
СН3-СН2-СН2-СООН – масляная (от масло), бутиратная, бутановая;
(СН3)2СН-СООН – изомасляная, 2-метилпропановая;
СН3-(СН2)3-СООН – валерьяновая, пентановая;
СН3-(СН2)4-СООН – капроновая (коза по латыни – caper), гексановая;
СН3-(СН2)5-СООН – энантовая, гептановая;
СН3-(СН2)6-СООН – каприловая, октановая;
СН3-(СН2)7-СООН – пеларгоновая, нонановая;
СН3-(СН2)8-СООН – декановая;
СН3-(СН2)10-СООН – лауриновая, додекановая;
СН3-(СН2)14-СООН – пальмитиновая, гексадекановая;
СН3-(СН2)16-СООН – стеариновая, октадекановая.
Остаток кислоты R-CO- называют ацильной группой (ацил), название которого по ИЮПАК образуется из названия алкана и окончания “оил”, например, метаноил - Н-СО-, этаноил – СН3-СО- и т.д. (тривиальные названия соответственно формил- и ацетил-). Остаток R-COO– (без водорода) – ацилокси-группа, по номенклатуре ИЮПАК ее название состоит из названия соответствующего углеводорода и окончания «оат». Например: Н-СОО- - метаноат, СН3-СОО- - этаноат (соответствующие тривиальные названия – формиат и ацетат).
16.2.2. Методы получения.
16.2.2.1. Окисление алканов, спиртов, альдегидов.
 |
16.2.2.2. Гидролиз нитрилов.
 |
16.2.2.3. Магнийорганический синтез.
16.2.2.4. Синтез из малонового эфира.
Ассоциация карбоновых кислот.
Карбоновые кислоты, как и спирты, образуют водородные связи, поэтому первые члены гомологического ряда карбоновых кислот смешиваются с водой (как и спирты). Остальные не смешиваются.
 |
Т. кип. карбоновых кислот выше, чем сравнимых по молекулярной массе спиртов, например, пропионовая кислота (М = 86, т. кип. = 141°С) и бутиловый спирт (М = 90, т. кип. = 118°С). Это свойство объясняют тем, что карбоновые кислоты образуют циклические димеры: например, в уксусной кислоте при нормальных условиях таких димеров 68%, мономеров – 17% и ассоциатов с полимерной цепочкой – 15%:
