Ненасыщенные карбоновые кислоты

          16.5.1. Примеры, строение, номенклатура.

     Отдельные представители непредельных карбоновых кислот представлены в таблице:

Общая Формула кислоты	Строение	Название кислоты
		ИЮПАК	тривиальное
С2Н3СООН	СН2=СН-СООН	пропеновая	акриловая
С3Н5СООН	СН2=С(СН3)-СООН	2-метил-пропеновая	метакриловая
С3Н5СООН	СН3-СН=СН-СООН	транс-2-бутено-вая	кротоновая
С17Н33СООН	СН3(СН2)7 (СН2)7-СООН          СН=СН	цис-октадецен-9- овая	олеиновая
С17Н31СООН	СН3        НООС (СН2)4 СН2     (СН2)7   СН=СН СН=СН	Цис-цис-октаде-кадиен-9,12-овая	линоленовая
С2НСООН	НСºС-СООН	пропиновая

     16.5.2. Методы получения.

              16.5.2.1. Синтез из ацетона.

              16.5.2.2. Конденсация Кневенагеля (в пиридиновом растворе).

              16.5.2.3. Конденсация Перкина.

     Катализатором берут соль той кислоты, ангидрид которой используют в реакции:

16.5.3. Свойства непредельных кислот.

     Эти кислоты имеют все свойства непредельных соединений и кислот. Специфические особенности имеют только a,b-непредельные кислоты вследствие сопряжения непредельной связи с карбоксильной группой.

              16.5.3.1. Реакции присоединения.

     Реакции присоединения к a,b-непредельным карбоновым кислотам протекают против правила Марковникова. Эти реакции происходят по типу 1,4-присоединения:  

              16.5.3.2. Реакции полимеризации.

     Важная черта a,b-непредельных карбоновых кислот и их эфиров - способность к полимеризации по радикальному или ионному механизму, например:

     Непредельные карбоновые кислоты с изолированными (несопряженными) функциональными группами к полимеризации не способны, хотя их эфиры такую способность сохраняют.

Лекция № 17.

ДИКАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ