2018-02-14
589
D,L-Пантолактона
Для получения D (-) пантолактона необходимо пантолактон рацемат, разложить на антиподы. На рацемат, действуют каким- либо основанием алкалоида или аминами. Полученные соли делят дробной кристаллизацией, разделив соли, их разлагают, получают стереоизомеры в чистом виде. Для расщепления используют L(+)-трео- 1-(n-нитрофенил)-2 амино-1,3-пропандиол, является отходом левомицетина. После выделения D(-) пантолактона, оставшееся L(+) форма, переводится в Na соль и нагревается при Т= 150 
С едким Na, получают пантолактон рацемат с выходом 92,4%. Полученный рацемат подвергают расщеплению пока все количество не будет превращено в D(-) форму.
Левая форма Правая форма
D (+)-пантолактон D(-) пантолактон
Выход: 82%.
Приведите схемы синтеза пантотеновой кислоты и пантотената кальция. Приведите оптимальные условия проведения реакций.
|
|
|
1.При нагревании (70 С) D (-) пантолактона с этиловым или метиловым эфиром 
- аланина, с последующим омылением эфира. Получают D (+) пантотеновую кислоту с выходом 50%.
Пантотеновая кислота
2. Более высокий выход, при конденсации пантолактона с Na солью -аланина в среде безводного спирта.
3. При конденсации сухой соли с пантолактоном при 100-105 С, полученный пантотенат Na с вых. 92%.
4. Выход повышается если конденсацию проводить в среде вторичных или третич. аминов в присутствие этилата Na, окиси кальция. Так была получена Са соль пантотеновой к-ты, при конденсации -аланина и пантолактона в среде метилового спирта в присутствие диэтиламина с обработкой реакционной массы. Выход 90,2%.
D(+)- пантотенат кальция
Выход: 90,2%; после перекристаллизации 80%.
Приведите схемы синтеза ЦИТРАЛЯ.
Цитраль
Промышленный синтез:
15. Схема синтеза 2-метилгептен-2-она-6 из изопрена через α,α-диметилаллилгалогенид
2-метилгептен-2-он-6 получают конденсацией α,α-диметилаллилгалогенида с натрий ацетоуксусным эфиром:
В синтезе α,α-диметилаллилгалогенида можно исходить из изопрена:
