Приведите механизм реакции ацетанирования L-сорбозы и возможные побочные реакции. Объясните как предотвратить протекание побочных реакций

При ацетанировании L-сорбозы в начале образуется моноацетонсорбоза. Механизм реакции должен учитывать существовании L-сорбозы в двух формах: в пиранозной и фуранозной, отсюда два самостоятельных направления реакции

α–L-сорбофураноза α–L-(2:3-изопропи- α–L-(2:3)-(4:6)- диизо-

лиденсурбофураноза пропилиденсурбофура-

ноза)

α–L-сорбопираноза α–L—(1:2) изопропилиден

сорбопираноза

Реакция ацетанирования является обратимой и направление зависит от различных условий:

· Реакция должна проводиться при возможно низкой температуре (12-14⁰С) с последующим охлаждением до -10 ⁰С. По возможности должна быть снижена температура нейтр-ции до 0- +5⁰С для смещения равновесия в сторону образования диацетонсорбозы.

· Не менее важным фактором яаляется присутствие или образование в ходе рекции воды (ацетонные р-ры L-сорбозы очень быстроомыляются в присутствии воды). Источником воды может быть как влажность реагентов, так и вода, образующаяся в ходе реакции.

Кетон окись мезитила

8. Приведите схему синтеза гидрата диацетон 2-кето-L-гулоновой кислоты. Объясните выбор окислителя, их достоинства и недостатки Для окисления диацетона-L-сорбозы предлагают окислители:

· KMnO₄

· Гипохлорид натрия

· Мантагат калия

· Электролиз в присутствии KMnO₄ (25 %).

· Химическое окисление с электрохимической регенерацией окислителя.

Пермангонат калия является очень эффетовным и удобным окислителем, однако его стоимость не дает право быть использованным при производстве аскорбиновой кислоты. Более дешевый окислитель гипохлорид натрия не применяется по санитарным причинам на заводах к крупных городах. Наиболее удобным и перспективным является использование химического окислителя с электрохимической регенерацией окислителя. Метод экологичный и дешевый. Окислителем является NiOOH, который образуется в электролизе по сх:

NiSO₄ + 2NaOH = Ni(OH)₂ + Na₂SO₄

анод

4Ni(OH)₂ 4 NiOOH +4H⁺