Схема синтеза псевдоионона из дегидролиналоола через алленкетон

Псевдоионон может быть получен из дегидролиналоола конденсацией с изопропиловым эфиром в кислой среде через промежуточный кеталь и алленкетон. Алленкетон подвергается промежуточной перегруппировке в щелочной среде с образованием псевдоионона. Также псевдоионон получают ацилированием дегидролиналоола дикетеном. Образуется сложный эфир ацетоуксусной кислоты. В качестве катализатора применяют пиридин. Ацетоацетат дегидролиналоола превращают в псевдоионон через алленкетон пиролизом при 170-180⁰С.

 

алленкетон

псевдоионон

170-1800С пиролиз

 

19 Синтез ритинола (витамина А) синтез исходного кетона кетон С₁₈ из β-инона

 

 

 

 

20 кетон С₁₈ из альдегида С₁₄

 

 

21 синтез ритинола из кетон С₁₈

 

технический синтез фирмы «Philips»

 

 

кетон С₁₈ можно перевести в ритинол рядом других методов

 

метод1

 

 

 

Ритинол из (1,1,3-) 2,2,6-триметилциклогексанон (-2)

 

 

 

23.Схема синтеза ретинола ацетата (витамина А) исходя из альдегида С₁₄ (1)

 

 

β-альдегид С14 80-90 %

Глицидный эфир

β-ионон

                            

 

 

---

---