Соединения, близкие к полисахаридам

Выше мы уже упоминали (табл. 5.6) сахарные спирты и сахарные кислоты. Эти вещества часто включаются в состав полисахаридов наряду с простыми сахарами. Образующиеся продукты носят название "мукополисахариды". Мукополисахариды имеют большое биологическое значение.

Хитин

По своей структуре и функции хитин очень близок к целлюлозе; это тоже структурный полисахарид. Хитин встречается у некоторых грибов, где он играет в клеточных стенках опорную роль благодаря своей волокнистой структуре, а также у некоторых групп животных (особенно у членистоногих) в качестве важного компонента их наружного скелета. Строение хитина идентично строению целлюлозы, за одним исключением: при 2-м атоме углерода гидроксильная (-ОН) группа заменена группой -NH.CO.CH₃, что можно рассматривать как результат присоединения к аминосахару глюкозамину ацетильной группы (СН₃СО-). Хитин, следовательно, является полимером ацетилглюкозамина (рис. 5.16). Его длинные параллельные цепи так же, как и цепи целлюлозы, собраны в пучки.

Рис. 5.16. Строение хитина

Липиды

Липидам дают иногда довольно расплывчатое определение; принято говорить, что это нерастворимые в воде органические вещества, которые можно извлечь из клеток органическими растворителями - эфиром, хлороформом и бензолом. Определить эту группу соединений более строгим образом не представляется возможным из-за их очень большого химического разнообразия, однако можно все же сказать, что настоящие липиды - это сложные эфиры жирных кислот и какого-либо спирта.

Компоненты липидов

Жирные кислоты

Жирные кислоты содержат в своей молекуле кислотную группу -СООН (карбоксильную группу). "Жирными" их называют потому, что некоторые высокомолекулярные члены этой группы входят в состав жиров. Общая формула жирных кислот имеет вид R·COOH, где R-атом водорода или алкильный радикал типа -СН₃, -С₂Н₅ и т. д.; каждый следующий член этого ряда отличается от предыдущего на одну группу -СН₂. В липидах радикал R представлен обычно длинной цепью углеродных атомов. Большая часть жирных кислот содержит четное число атомов углерода, от 14 до 22 (чаще всего 16 или 18). На рис. 5.17 изображено строение двух наиболее распространенных жирных кислот. Обратите внимание на длинную цепь из атомов углерода и водорода, составляющую углеводородный хвост молекулы. Углеводородные хвосты молекул определяют многие свойства липидов, в том числе и нерастворимость липидов в воде. Углеводородные хвосты гидрофобны (hydro - вода; phobos - страх).

Рис. 5.17. Строение двух распространенных жирных кислот. А. Стеариновая кислота (С₁₇Н₃₅СООН)-насыщенная жирная кислота; у пальмитиновой кислоты (С₁₅Н₃₁СООН) углеводородный хвост короче на два атома углерода. Б. Олеиновая кислота (С₁₇Н₃₃СООН) - ненасыщенная жирная кислота

Иногда в жирных кислотах имеются одна или несколько двойных связей (С=С) (например, в олеиновой кислоте; рис. 5.17). В этом случае жирные кислоты, а также содержащие их липиды называются ненасыщенными. Жирные кислоты и липиды, в молекулах которых нет двойных связей, называются насыщенными. Ненасыщенные жирные кислоты плавятся при значительно более низких температурах, чем насыщенные. Олеиновая кислота - основной компонент оливкового масла-при обычных температурах бывает жидкой (Т_пл=13,4°С), тогда как пальмитиновая и стеариновая кислоты (Т_пл=63,1°С и Т_пл=69,6°С) при таких температурах остаются твердыми.

5.13. В клетках пойкилотермных ("холоднокровных") животных содержание ненасыщенных жирных кислот обычно выше, чем в клетках гомойотермных ("теплокровных") животных. Как вы это объясните?

Спирты

Большая часть липидов - это сложные эфиры спирта глицерола (рис. 5.18). Их называют поэтому глицеридами.

Рис. 5.18. Образование ли пи да из глицерола и жирных кислот посредством реакций конденсации. R¹, R² и R³ могут быть одинаковыми (например, три остатка стеариновой кислоты в тристеарине или три остатка олеиновой кислоты в триолеине); однако чаще R¹, R² и R³ бывают представлены разными жирными кислотами

Образование липида

У глицерола имеются три гидроксильные (-ОН) группы, каждая из которых способна вступать в реакцию конденсации с жирной кислотой, т. е. образовывать сложный эфир. Обычно в реакцию конденсации вступают все три гидроксильные группы глицерола, как показано на рис. 5.18, поэтому продукт реакции называют триглицеридом или триацилглицеролом.