Классификация, изомерия, номенклатура спиртов и фенолов

ЛЕКЦИЯ И ВОПРОСЫ ДЛЯ САМОПОДГОТОВКИ

 

(методическое пособие

для студентов биологических специальностей

сельскохозяйственных вузов)

КРАСНОДАР

2007

 

 

Составители: ассистент Дмитриева И.Г.,

                   доктор хим. наук Кайгородова Е.А.

 

 

Рецензент - доктор хим. наук Стрелков В.Д.

 

 

Одобрена на заседании кафедры органической и

физколлоидной химии КГАУ

(протокол № 4 от 09.04.2007 г.)

 

 

ВВЕДЕНИЕ

Настоящее методическое пособие составлено с целью помощи студентам биологических специальностей в усвоении учебной программы по теме «Спирты, фенолы», а также эффективного контроля знаний по данной теме. Контрольные вопросы могут быть использованы для проведения самостоятельных работ, устного опроса, а так же для самоконтроля знаний студентов по названной теме, что способствует лучшему усвоению изучаемого материала.

 

Спирты и фенолы

 

Спирты (алкоголи) и фенолы являются производными углеводородов, содержащими одну или несколько гидроксильных групп (-O-H). В спиртах

OH-группа связана непосредственно с насыщенным атомом углерода, в фенолах OH-группа связана непосредственно с атомом углерода бензольного кольца.

 

Cтроение функциональной группы

 

 Атом кислорода гидроксильной группы спиртов имеет такое же гибридное состояние, как в воде (sp³ -гибридное состояние, в гибридизации кроме двух связывающих р -электронов участвуют еще две неподеленные электронные пары). С-О связь менее прочная (313 кДж), чем О-Н (460 кДж). Однако, несмотря на прочность связи О-Н, вследствие высокой подвижности протона, именно эта связь является более реакционноспособной.

Сложнее состояние химических связей С-О-Н в фенолах. В них атом кислорода оттягивает электронную плотность с бензольного кольца (-I-эффект), но и вступает в рπ-сопряжение с молекулярными орбиталями бензольного кольца (+М- эффект). Причем, мезомерный эффект больше индуктивного. Благодаря этому связь С-О становится менее реакционноспособной, а О-Н более реакционноспособной, чем таковые в спиртах.

 

 

Классификация, изомерия, номенклатура спиртов и фенолов.

А. Алифатические, алициклические и ароматические спирты.

 

СН₃–ОН – метиловый спирт, метанол.

СН₃СН₂–ОН – этиловый спирт, этанол.

Б. Спирты типа аллилового и бензилового

В. Енолы и фенолы.

Многоатомные спирты и фенолы

Многоатомные спирты содержат две или более ОН-групп, которые могут находиться только у разных атомов углерода. Гем-диолы, и гем-триолы неустойчивы, они отщепляют воду:

П о л и ф е н о л ы

 

               Двухатомные                                    Трехатомные

 

Изомерия гидроксипроизводных определяется строением углеродного скелета и положением ОН-групп в молекуле. Для многоатомных гидроксипроизводных большое значение имеет взаимное расположение ОН-групп.