Реакции SE по ароматическому кольцу протекают очень легко вследствие +М-эффекта гидроксильной группы.
а)Нитрование (SE).
При нитровании фенола разбавленной HNO3 при комнатной температуре образуется смесь о- и п-нитрофенолов. При нитровании концентрированной HNO3 образуется пикриновая кислота.
б) Галогенирование (SE).
Галогенирование фенола не требует применения катализаторов. Найдены условия для введения в кольцо одного, двух и трех атомов галогена.
Избытком бромной воды трибромфенол бромируется дальше, образуя в 2,4,4,6-тетрабромциклогекса-2,5-диенон:
в) Сульфирование (SE)
При сульфировании фенола образуется о - и п -фенолсульфокислоты. При комнатной температуре образуется, в основном, о -изомер. При сульфировании при температуре 100 ºС пребладает содержание п -изомера.
Цветные реакции фенолов (качественные реакции фенолов)
Фенол при взаимодействии с хлоридом трехвалентного железа дает комплекс фиолетового цвета.
|
|
С FeCI3 многоатомные фенолы дают яркие цветные реакции, так как легко вступают в комплексообразование. Так, пирокатехин дает изумрудно-зеленый комплекс, резорцин – темнофиолетовый, пирогаллол – красный, флороглюцин – фиолетово – голубой. Вслед за образованием комплексов следует ОВР. При этом, например, гидрохинон окисляется до ярко-желтого п -хинона.