Отдельные представители класса спиртов

(некоторые свойства и применение)

Спирты, главным образом, используют в промышленности органического синтеза. Этанол является важным сырьем пищевой промышленности.

Метиловый спирт. Ранее метиловый спирт получали почти исключительно сухой перегонкой древесины, поэтому его также называют древесным спиртом.

В настоящее время метанол синтезируют, пропуская смесь водорода и оксида углерода (II) над катализаторами (ZnO и Cr₂O₃).

Этиловый спирт. Его в громадных количествах синтезируют из этилена, который извлекают из газов нефтепереработки и попутных газов. Этот метод наиболее экономичен. Значительное количество этилового спирта получают из отходов лесной промышленности – гидролизный спирт.

 

Непредельные спирты

 

Виниловый спирт СН₂=СНОН. Виниловые спирты можно рассматривать как енольные формы кетонов или альдегидов, однако, равновесие сдвинуто практически нацело в сторону кетоформы.

В отличие от виниловых спиртов, их эфиры СН₂=СН–ОR (где R – алкил или ацил) – вполне устойчивы.

Если двойная связь удалена от гидроксильной, спирты проявляют свойства бифункционального соединения, при этом двойная связь, и гидроксильная группа реагируют самостоятельно.

Аллиловый спирт СH₂=CH-CH₂OH получают гидролизом хлористого аллила. Важное значение имеют некоторые полимеры на основе виниловых эфиров:

Многоатомные спирты

 

Двухатомные спирты (гликоли). Этиленгликоль служит исходным сырьем для получения полиэфирных полимеров, например, лавсана, входит в состав антифриза.

Эфиры этиленгликоля и диэтиленгликоля широко применяются как растворители в производстве лаков и назывются метилцеллозольв и моноглим.

Трехатомные и полиатомные спирты. Трехатомные спирты, называемые также глицеринами, содержат три гидроксильные группы. Из них наиболее важен глицерин.

Важное значение имеют эфиры глицерина с азотной кислотой:

                                                                Нитроглицерин

Глицерин широко применяется в кондитерском производстве, парфюмерии, для получения нитроглицерина, бездымных порохов.

Спирты с большим числом гидроксильных групп входят в состав природных веществ. Все они имеют нормальный углеродный скелет и образуются из соответствующих сахаров.

Циклогексанол -простейший одноатомный спирт ряда циклогексана и получают гидрированием фенола.

В природе встречаются многоатомные спирты: кверцит содержится в желудях, инозиты – в семенах растений и мышцах животных:

Фенолы играют важную роль в химической промышленности, поскольку они применяются для производства пластмасс. Фенол является сильным дезинфицирующим средством. Фенолы используются для пропитки древесины с целью предохранения ее от гниения. Фенольные производные содержатся в различных растениях. Природным производным фенола является мескалин, способный вызывать галлюцинации.

КОНТРОЛЬНЫЕ ЗАДАНИЯ ПО ТЕМЕ

«СПИРТЫ, ФЕНОЛЫ»

 

Задание 1.

1. Назовите соединения по номенклатуре ИЮПАК:

2. Получите двумя способами пентанол-1.

3. Осуществите превращения:

 

 

Задание 2.

1. Назовите соединения по номенклатуре ИЮПАК:

 

2. Получите двумя способами бутанол-1.

3. Осуществите превращения:

 

 

 

Задание 3.

1. Назовите соединения по номенклатуре ИЮПАК:

2. Получите двумя способами 4-метилфенол.

3. Осуществите превращения:

 

 

 

Задание 4.

1. Назовите соединения по номенклатуре ИЮПАК:

2. Получите двумя способами метанол.

3. Осуществите превращения:

 

 

 

Задание 5.

1. Назовите соединения по номенклатуре ИЮПАК:

 

2. Получите двумя способами изопропанол.

3. Осуществите превращения:

 

Задание 6.

1. Назовите соединения по номенклатуре ИЮПАК:

2. Получите двумя способами пентанол-2.

3. Осуществите превращения:

 

 

Задание 7.

1. Назовите соединения по номенклатуре ИЮПАК:

2. Получите двумя способами 3-метилбутанол-2.

3. Осуществите превращения:

 

 

Задание 8.

1. Назовите соединения по номенклатуре ИЮПАК:

2. Получите двумя способами бутанол-1.

3. Осуществите превращения:

 

 

 

Задание 9.

1. Назовите соединения по номенклатуре ИЮПАК:

2. Получите двумя способами 2-метилпропанол-2.

3. Осуществите превращения:

 

 

Задание10.

1. Назовите соединения по номенклатуре ИЮПАК:

2. Получите двумя способами 2-хлорфенол.

3. Осуществите превращения:

 

 

Задание11.

1. Назовите соединения по номенклатуре ИЮПАК:

 

2. Получите двумя способами гексанол-3.

3. Осуществите превращения:

 

Задание12.

1. Назовите соединения по номенклатуре ИЮПАК:

 

2. Получите двумя способами этандиол.

3. Осуществите превращения:

 

 

 

Задание13.

1. Назовите соединения по номенклатуре ИЮПАК:

 

 

2. Получите двумя способами 2-метилфенол.

3. Осуществите превращения:

 

 

 

 

Задание14.

1. Назовите соединения по номенклатуре ИЮПАК:

2. Получите двумя способами пропанол-1.

3. Осуществите превращения:

 

 

Задание15.

1. Назовите соединения по номенклатуре ИЮПАК:

2. Получите двумя способами пентандиол-1,5.

3. Осуществите превращения: