double arrow

Строение молекулы бензола

Ароматические углеводороды (арены)

Представители ароматических углеводородов — бензол С6Н6 и его гомологи —имеют циклическое строение. Они могут иметь насыщенные или ненасыщенные боковые цепи. Некоторые из производных бензола обладают приятным запахом. Поэтому сохранилось их прежнее историческое название — ароматические углеводороды. В настоящее время известны многие вещества, которые по строению и химическим свойствам следует отнести к ароматическим углеводородам. Бензол является самым типичным представителем ароматических углеводородов, в молекуле которого шесть атомов углерода.

Экспериментальные данные показывают, что в молекуле бензола 92,3 % углерода, как и в молекуле ацетилена. Следовательно, простейшая формула бензола должна быть такая же, как у ацетилена, — СН. Но плотность паров бензола по водороду равна 39, а масса его моля — 78 г (2DH = 2•39). Если формула бензола действительно была бы СН, то масса его моля должна быть 13 г, а не 78 г. Следовательно, молекула бензола состоит из шести атомов углерода и шести атомов водорода (78 : 13 = 6), а его молекулярная формула С6Нб.

Эксперименты показали, что при повышенной температуре и в присутствии катализаторов к каждой молекуле бензола присоединяются три молекулы водорода и образуется циклогексан. Этим доказывается, что бензол имеет циклическое строение. Однако эксперименты показали, что все связи в молекуле бензола равноценны.

Согласно современным представлениям, в молекуле бензола у каждого атома углерода одно s- и два р-электронных облака гибридизованы (sp2-гибридизация), а одно р-электронное облако негибридизованное. Все три гибридизованных электронных облака, перекрываясь с гибридизованными облаками соседних атомов углерода и s-облаками атомов водорода, образуют три σ-связи, которые находятся в одной плоскости. Негибридизованные р-электронные облака атомов углерода расположены перпендикулярно плоскости направления σ -связей. Эти облака тоже перекрываются друг с другом (рис. 40).

 
 

 
 

Рис. 40. Строение молекулы бензола

В цикле молекулы бензола нет трех отдельных двойных связей: негибридизованное р-электронное облако первого атома углерода перекрывается с негибридизованными р-электронными облаками второго и шестого атомов углерода, а р-электронное облако второго атома углерода перекрывается с негибридизованными р-электронными облаками первого и третьего атомов углерода

Так как электронная плотность в молекуле бензола распределена равномерно, то правильнее структурную формулу бензола изображать в виде шестиугольника с окружностью внутри. Известно много сходных с бензолом ароматических углеводородов — гомологов бензола. Соединения углерода и водорода, в молекулах которых имеется бензольное кольцо, или ядро, относятся кароматическим углеводородам. В настоящее время используют формулу I (Фридриха Кекуле (1829-1896) 1865 г.) или III. Радикал –С6Н5 называется фенилом.


Сейчас читают про: