II Реакции с участием бензольного кольца

Группа –ОН – электродонорный заместитель, ориентант I рода, она повышает электронную плотность в бензольном кольце, особенно в орто- и пара-положениях, поэтому:

фенол значительно активнее бензола вступает в реакции электрофильного замещения

1)!!! В отличие от бензола, фенол реагирует с бромной водой. Это одна из качественных реакций на фенол: бромная вода обесцвечивается, выпадает белый осадок 2,4,6-трибромфенола:

см. опыт

https://youtu.be/DwpuWDbBdho

Взаимодействие с азотной кислотой – нитрование фенола.

Фенол легко нитруется – при действии на фенол разбавленной азотной кислоты образуется смесь орто- и пара- нитрофенола:

При действии концентрированной азотной кислоты (в избытке кислоты) образуется пикриновая кислота – 2,4,6-тринитрофенол:

Пикриновую кислоту и её соли, пикраты, используют как взрывчатые вещества.

Взаимодействие с азотной кислотой – сульфирование фенола.

Интересно, что при комнатной температуре образуется в основном орто-фенолсульфокислота, а при кипячении – пара-фенолсульфокислота:

4) Гидрирование фенола, разрушение ароматического кольца:

циклический спирт

III Реакции окисления.

1) Горение фенола:

2) Даже на воздухе фенол окисляется – при хранении белые кристаллы фенола окрашиваются в розовый цвет, под действием сильных окислителей фенол полностью переходит в хиноны:

Двухатомные фенолы еще легче окисляются и также переходят в хиноны:

парабензохинон

Ароматические спирты

Ароматические спирты – это соединения, в которых гидроксильная группа находится в боковой цепи, то есть, не связана непосредственно с бензольным ядром, например:

бензиловый спирт (фенилкарбинол) –