Тема 8. Белки. Жиры. Углеводы

                Органическая химия изучает соединения углерода. Окружающий нас мир, да и мы сами построены, в основном, из органических веществ. Белки, жиры, углеводы, нуклеиновые кислоты – основные компоненты как животных, так и растительных клеток.

               Прежде чем приступить к изучению темы «Жиры», необходимо повтори­ть раздел «Сложные эфиры», так как жиры относятся к группе сложных эфиров. Обратите внимание на особенность состава жиров: все они являются смесью полных глицеридов — сложных эфиров трехатомного спирта глицерина.

   Как трехатомный спирт, глицерин может образовывать сложные эфиры разных типов: полные (триглицериды) и непол­ные (моно- и диглицериды). Они могут быть одно и разнокислотными.

Природные жиры содержат в своем составе только полные разнокислотные глицериды. Поскольку у всех глицеридов спиртовый остаток один и тот же — остаток глице­рина, свойства глицеридов будут определяться особенностями строения кислотного остатка. Обратите внимание на то, что кис­лоты, образующие природные жиры: а) всегда имеют прямую цепочку углеродных атомов; б) имеют почти всегда четное чис­ло атомов углерода; в) могут быть предельными и непредель­ными.

    Состав жиров влияет на их физические и химические свой­ства, а следовательно, определяет области их практического ис­пользования. Отметьте способность жиров эмульгироваться. Это свойство используется в производстве майонеза, маргарина, мо­роженого, при изготовлении косметических кремов на жировой основе. Химические свойства жиров определяют такие области их использования, как производство пищевых и технических са­ломасов, мыла и т. п.

  Гидролиз жиров имеет большое биологическое значение. Особенную роль играют ферменты, ка­тализирующие гидролиз. Отметьте роль ферментов в процессах, идущих при хранении жиров. Особенно внимательна изучите химическую сущность процессов прокисания, прогоркания и осаливания жиров.

Изучение углеводов следует начать с выяснения их огромного биологического, пищевого и технического значения.

Главный признак классификации углеводов — отношение к реакции гидролиза: ее дают полисахариды (сложные углеводы) и не да ют моносахариды (простые сахара).

  Строение моносахаридов удобнее рассмотреть на примере  глюкозы и фруктозы, т. к. все простые сахара являются либо  многоатомными альдегидоспиртами (как глюкоза), либо многоатомными кетоноспиртами (как фруктоза).

  Свойств простых сахаров  определяются:

а) наличием в молекуле различных функциональных групп (альдегидной или кетонной и спиртовых гидроксилов),

б) присутствием в молекулах асимметрических углеродных атомов,

в) способностью простых сахаров образовывать циклическую форму.

    Изучая дисахариды, обратите внимание на особенности их строения и специфические свойства. Для студентов-технологов наиболее важными являют­ся такие свойства, как карамелизация и гидролиз, особенно гид­ролиз (инверсия) сахарозы.

   Несахароподобные полисахариды — природные полимеры, поэтому их свойства оп­ределяются особенностями строения макромолекул.

 Для  технологов важны вопросы «крахмал и гликоген». Гликоген (живот­ный крахмал) играет важную роль в созревании мяса. Под вли­янием ферментов, содержащихся в мясе, гликоген гидролизуется, превращаясь в глюкозу, а затем в молочную кислоту. На­копление молочной кислоты приводит к повышению кислотно­сти мяса и способствует изменению структуры его белков. Эти изменения наряду с другими биохимическими процессами обу­словливают накопление в мясе экстрактивных веществ, повыша­ют его вкусовые и кулинарные свойства.

  Близки по своему составу к углеводам и пектиновые веще­ства. Они могут существовать в форме протопектина и пектина. Пектин образуется из протопек­тина при его гидролизе. Этот процесс играет важную роль в созревании плодов, овощей, зерна.

  Среди азотосодержащих веществ, образующих основу пище­вых продуктов, можно выде­лить такие группы, как амины, аминокислоты и белки. Наиболее простыми из них являются амины.

Амины — производные аммиака, поэтому во многом повторяют его свойства. Амины проявляют свойства оснований. Поэтому аминогруппа — NH₂ в органиче­ских веществах является носителем основных свойств.

Амины могут образовываться при производстве некоторых продуктов питания. Обратите внимание на присутствие низко­молекулярных аминов в селедочном рассоле (они определяют специфический запах созревшей сельди), на образование их при созревании сыров, особенно мягких.

В пищевых продуктах, содержащих белки, амины могут на­капливаться в процессе порчи, при разложении белков под дей­ствием микроорганизмов. Это чаще всего ядовитые амины — ка­даверин и путресцин.

  У аминокислот (R—С—ОН) группа— NH₂ связана с радикалом кислоты. Аминокислоты имеют в молекуле 2 типа функциональных групп с противопо­ложными свойствами: — СООН (с кислотными), — NH₂ (с ос­новными). Поэтому аминокислоты могут проявлять: а) свойства кислот; б) свойства аминов; в) специфические свойства, связанные с взаимодействием карбоксильной и аминогруппы (образование пептидов, лактамов). 

  Аминокислоты имеют большую биологическую роль. Студентам обязательно нужно знать названия незаменимых аминокислот, определяющих полноценность белков. Аминокислоты влияют на вкусовые свойст­ва пищи. Например,  специфическое свойство глутаминовой кислоты и ее натриевой соли — способность усиливать ощущение «мясного вкуса». На этом свойстве основано использование глутаминовой кислоты в производстве пищевых концентратов.

Белковые вещества занимают особое место среди всех орга­нических соединений. Они являются носителями жизни и выпол­няют в живых организмах самые разнообразные функции. Белки — природные полимеры, а их многообразие и различия в физико-химических свойствах определяются различием в строении макромолекул, их первичной, вто­ричной и третичной структурой.

  Особенностями строения и состава белков определяются их специфические свойства. Обратите внимание на такое свойство, как коагуляция. Изучите факторы, вызывающие коагуляцию белков, так как именно они определяют основные способы пере­работки белкового сырья в производстве пищевых продуктов и товаров широкого потребления.

  Специфическим свойством белков является их гниение. При до­ступе воздуха микроорганизмы разлагают белок до минераль­ных продуктов: воды, углекислого газа, аммиака, сероводорода, солей фосфорной кислоты и т. п. Без доступа воздуха образуют­ся различные органические кислоты, фенол, крезол, ядовитые амины — кадаверин и путресцин, гетероциклические соединения с неприятным запахом — индол и скатол, меркаптаны — вещест­ва с отвратительным запахом тухлых яиц и т. п.

Белки — самая ценная и самая дефицитная часть пищи, тре­бующая наибольших затрат труда для своего производства. По­этому проблема синтеза белка — проблема № 1 в органической химии.

 

Решение типовых задач

 

Задача 1. С помощью каких реакций можно осуществить следующие превращения: сахароза → глюкоза → глюконовая кислота?

Решение:

Сахароза гидролизуется при нагревании в подкис­ленном растворе:

Глюкоза окисляется свежеосажденным гидроксидом меди (II) с образованием глюконовой кислоты (С₆Н₁₂О₇):

 

Задача 2. При спиртовом брожении глюкозы получили 230 г этилового спирта. Какой объем (н. у.) оксида углерода (IV) выделился при этом?

Дано:                                                                       Решение:

m(С₂Н₅ОН) = 230 г

V (СО₂) -?                 

                                                             

Ответ: V (СО₂) = 112 л.

 

Задача 3. Для глицерида пальмитолинолеолинолеина:

1) написать уравнение реакции щелочного гидролиза;

3) написать уравнение реакции гидрогенизации и назвать продукт;

4) написать уравнение реакции иодирования и рассчитать иодное число глицерида.

Решение:

1) Уравнение реакции щелочного гидролиза имеет вид:

2) Уравнение реакции гидрогенизации:

Название продукта: пальмитодистеарин.

3) Уравнение реакции иодирования:

Иодное число (массу иода (в г), способную присоединиться к 100 г жира) найдем по закону стехиометрических соотношений:

υ (I₂) = 5 υ (жира)

m (I₂) = 5 m (жира)

                                                  М (I₂) = М (жира)

Отсюда:

m (I₂) = 5 m (жира) · М (I₂) = 5· 100 г · 254 г/моль = 149 г

                                              М (жира)          852 г/моль

Таким образом, иодное число равно 149.