2020-10-11
435
| Формула | Тривиальное название кислоты | Название солей и сложных эфиров |
2-гидроксипропановая
кислота
| Молочная | Лактаты |
гидроксибутандиовая
кислота
| Яблочная | Малаты |
2,3-дигидроксибутандиовая кислота
| Винная | Тартраты |
2-гидроксипропан-1,2,3-трикарбоновая
кислота
| Лимонная | Цитраты |
2-гидроксибензойная кислота
| Салициловая | Салицилаты |
Гомологический ряд одноосновных гидроксикислот начинается гидроксимуравьиной или угольной кислотой. Затем идет гликолевая, или гидроксиуксусная кислота СН2ОН―СООН. Эти две кислоты не имеют структурных изомеров. Следующий гомолог может существовать в виде двух изомеров, отличающихся по положению гидроксильной группы: молочная и β-гидроксипропионовая кислоты. Кислота с четырьмя углеродными атомами может существовать в виде пяти структурных изомеров. Три из них можно рассматривать как производные нормальной масляной кислоты; они являются изомерами по положению ОН группы:
| СН3―СН2―СНОН―СООН | α-гидроксимасляная кислота, 2-гидроксибутановая кислота |
| СН3―СНОН―СН2―СООН | β-гидроксимасляная кислота, 3-гидроксибутановая кислота |
| СН2ОН―СН2―СН2―СООН | γ-гидроксимасляная кислота, 4-гидроксибутановая кислота |
Два других изомера – производные изомасляной кислоты и, следовательно, отличаются от первых строением углеродного скелета:
|
|
|
| α-гидроксиизомасляная кислота, 2-метил-2-гидроксипропановая кислота |
| β-гидроксиизомасляная кислота, 2-метил-3-гидроксипропановая кислота |
Для гидроксикислот очень часто наблюдается также оптическая изомерия, связанная с наличием асимметрических углеродных атомов.
Многие гидроксикислоты, например молочная, яблочная, винная, изолимонная, имеют в молекуле хиральные центры. Так, молочная кислота существует в трех формах: две оптически активные, т.е. энантиомеры (зеркальные изомеры), а третья – оптическая неактивная, являющаяся
рацемической смесью энантиомеров. Молочная кислота, выделенная из мышечной ткани, является L-энантиомером. D-молочная кислота образуется из сахаров при помощи особых бактерий-возбудителей брожения. Под действием молочнокислых бактерий образующаяся молочная кислота является рацемической смесью обоих энантиомеров и не проявляет оптической активности:
Яблочная кислота подобно молочной также существует в трех формах: D-энантиомер, L-энантиомер и их D,L-рацемат.
Молекула винной кислоты содержит два одинаковых хиральных центра, между которыми может проходить плоскость симметрии этой молекулы. Поэтому винная кислота в природе существует в четырех формах: D-винная, L-винная, D,L-рацемат, называемый виноградной кислотой, а также мезовинная кислота, являющаяся оптически неактивным стереоизомером вследствие внутримолекулярной компенсации из-за симметричности ее структуры
|
|
|
Оптические изомеры гидроксикислот отличаются не только физическими свойствами, но и тем, что их биологические и физиологические функции различны. В организме обычно присутствует один стереоизомер гидроксикислоты.
Способы получения
