Получение гидроксикислот из галогенозамещенных кислот гидролизом. При нагревании с водой галоген легко замещается гидроксилом:
СН3―СНСl―COOH + HOH ↔ CH3―CHOH―COOH + HCl
Омыление гидроксинитрилов
Омыление гидроксинитрилов – один из наиболее употребительных способов получения α -гидроксикислот
2- гидроксипропанонитрил → 2-гидроксипропановая кислота.
Гидратация непредельных карбоновых кислот.
Присоединением воды к непредельным кислотам получают β -гидроксикислоты. Акриловая кислота, например, в присутствии H2SO4 присоединяет воду с образованием β -гидроксипропионовой кислоты.
Направление присоединения воды определяется здесь влиянием карбоксильной группы на поляризацию двойной связи. Конечный углеродный атом оказывается более положительным.
Окисление гидроксиальдегидов и гликолей.
Окислением гидроксиальдегидов и гликолей, например оксидом серебра в аммиачном растворе, получают гидроксикислоты с различным строением в зависимости от положения соответствующих групп в исходном соединении: