2020-10-11
252
N-замещенные амиды часто рассматривают как N-ацильные производные.Её можно рассматривать как процесс ацилирования аминогруппы хлорангидридами или ангидридами кислот:
Реакция протекает лучше в щелочной среде. Примером может служить получение N-бензоилаланина в присутствии водного раствора гидроксида натрия. Этот метод получения N-ацильных производных называют ацилированием по Шоттен-Бауману:
Щёлочь необходима для связывания выделяющегося хлороводорода, т.к. в кислой среде N-ацильные производные легко гидролизуются, освобождая исходную аминокислоту:
Алкилирование аминокислот.
Аминокислоты можно алкилировать по аминогруппе галоидными алкилами (обычно иодистыми алкилами). Например, алкилированием глицина можно получить метиламиноуксусную кислоту - саркозин, которая в связанном виде содержится в некоторых белках.
При избытке иодистого метила образуется четвертичная аммонийная соль:
Действие азотистой кислоты (дезаминирование).
Реакция протекает так же, как и при взаимодействии с азотистой кислотой алифатических первичных аминов - выделяется азот, а аминогруппа замещается на гидроксильную группу:
По объёму выделившегося азота определяют количество α-аминокислоты, вступившей в реакцию (метод Ван-Слайка).
