double arrow

Получение. При замещении водородных атомов в молекуле бензола различными радикалами образуются гомологи бензола: метилбензол (толуол) и этилбензол

Изомерия и номенклатура

При замещении водородных атомов в молекуле бензола различными радикалами образуются гомологи бензола: метилбензол (толуол) и этилбензол, пропилбензол и т.д. Если в молекуле бензола атомы водорода замещены двумя радикалами, то образуются ор-

то-, мета- и пара-производные бензола. Другой способ наименования таких веществ состоит в том, что атомы углерода в формулах нумеруют. Обозначения орто, мета и пара пишут сокращенно: о-, м-, n-. Известны ароматические соединения, в боковых цепях которых имеются радикалы непредельных углеводородов. Простейшим представителем таких углеводородов является винилбензол, или стирол (С6Н5 ─ СН = СН2).

Важнейшими источниками ароматических углеводородов являются каменноугольная смола, газы, образующиеся при коксовании (пиролизе) углей, продукты переработки нефти.

1. Ученый Н. Д. Зелинский доказал, что бензол образуется из циклогексана, выделяемого из некоторых сортов нефти

С6Н12 С6Н6 + 3Н2

2. В присутствии оксидных катализаторов н-гексан тоже превращается в бензол

С6Н14 С6Н6 + 4Н2

3. Если пропустить ацетилен при 450—500 °С над активированным углем, то он превращается в бензол

3НС ≡ СН С6Н6

4. Перегонка солей бензойной кислоты со щелочами

       
   


+ +

5. Гомологи бензола получают по реакции Шарля Вюрца (1817-1884) – Рудольфа Фиттига (1835-1910)

+2NaCℓ + CℓCH3 → + 2NaCℓ

хлорбензол толуол

6. По реакции Шарля Фриделя (1832-1899) - Джеймса Крафтса (1839-1917) – Гавриила Гаврииловича Густавсона (1842-1908), реакции алкилирования бензола протекает по схеме

+ + НСℓ

бензол толуол

7. Алкилирование бензола непредельными соединениями протекает по схеме

+

бензол изопропилбензол (кумол)


Сейчас читают про: