double arrow

Изомерия и номенклатура

Классификация

Галогенопроизводные углеводородов

Это продукты замещения одного или нескольких атомов водорода в молекуле углеводорода на галоген. По степени замещения различают:

1) моногалогенопроизводные: СН3Сl - хлорметан (метилхлорид), CH3-CH2-Br - бромэтан (этилбромид);

2) дигалогенопроизводные:

- геминальныe- оба атома галогена находятся при одном углеродном атоме, например СН3-СНСl2 - 1,1- дихлорэтан;

- вицинальные- атомы галогенов находятся у соседних углеродных атомов, например Cl-CH2-CH2-Cl - 1,2-дихлорэтан;

3) полигалогенопроизводные, например, CHCl3 – трихлорметан (хлороформ), CCl4 – тетрахлорметан (четыреххлористый углерод).

Из галогенопроизводных непредельного ряда теоретический и практический интерес представляют соединения двух типов:

1) типа винилхлорида, когда атом галогена находится рядом с двойной связью (CH2=CH-Cl - хлорэтен);

2) типа аллилхлорида, когда атом галогена отделен от кратной связи одним метиленовым звеном (CH2=CH-CH2-Cl - 3-хлорпропен).

Соединения, в которых двойная связь и атом галогена далеко отстоят друг от друга, химически не отличаются от обычных алкенов и галогенопроизводных насыщенных углеводородов. В зависимости от характера углеводорода, в молекулу которого введен галоген, их делят на насыщенные (галогеналкилы), ненасыщенные, ароматические (галогенарилы).

По рациональной номенклатуре название галогенопроизводных образуют из названия углеводородного радикала и галогена, указывая в необходимых случаях положение последнего

бромистый вторичный хлористый хлористый

этил бутил винил

(этилбромид) (винилхлорид)

По номенклатуре ИЮПАК положение атома галогена указывают цифрой, которая вместе с его названием располагается перед наименованием углеводородного радикала. Нумерацию атомов углерода главной цепи начинают с того конца, к которому ближе расположен атом галогена

6 5 4 3 2 1

2-хлор-4,5-диметилгексан

В отдельных случаях применяются тривиальные названия: СHCℓ3- хлороформ; CHJ3- йодоформ. Изомерия в ряду галогенопроизводных связана с особенностями строения углеродного скелета и положением атомов галогена

Сℓ

1-хлорбутан

2-хлор-2-метилпропан

1-хлор-2-метилпропан


Сейчас читают про: