Способы графического изображения конформаций

Понятия стереоселективности и стереоспецифичности

Стереоселективность

Стереоселективная реакция – это такая реакция, в которой преимущественно образуется один из двух или нескольких возможных стереоизомеров (продуктов, отличающихся только своей стереохимией). Реакцию называют полностью (100%-но) стереоселективной, если образуется только единственный продукт, и частично (на x %) стереоселективной, если один продукт преобладает (его содержание составляет x %).

Этот же термин используется, когда из одних стереоизомеров исключительно или преимущественно образуется смесь двух или нескольких других стереоизомеров (о чем идет речь, будет понятно из последующего изложения).

Стереоспецифичность

Если из одного стереоизомера образуется один стереоизомерный продукт, в то время как из противоположного стереоизомера образуется противоположный стереоизомерный продукт, то такую реакцию называют стереоспецифической.

Другое определение: реакцию называют стереоспецифической, если исходные вещества, отличающиеся только стереоизомерией, превращаются в стереоизомерно различные продукты.

Все стереоспецифические реакции по определению стереоселективны, в то время как обратное утверждение не верно, т. е. не все стереоселективные процессы являются стереоспецифическими.

Существует несколько способов изображения конформаций:

Iа, Iб – перспективные проекции («лесопильные козлы»).

IIа, IIб – боковые проекции. 4 атома водорода лежат в плоскости чертежа. Атомы углерода на самом деле несколько выходят из этой плоскости, но обычно их упрощенно считают также лежащими в плоскости чертежа. Черные («жирные») клиновидные связи утолщением клина указывают на выход из плоскости по направлению к наблюдателю того атома. к которому обращено утолщение, пунктирные клиновидные линии (или просто пунктирные) связи означают удаление от наблюдателя.

IIIа, IIIб – формулы Ньюмена. Молекулу рассматривают вдоль линии связи С–С в направлении, указанном стрелкой в верхней части чертежа. Три линии, расходящиеся из центра круга под углом 120^о из центра круга, обозначают связи ближайшего к наблюдателю углеродного атома. Линии, «высовывающиеся» из-за круга – связи удаленного углеродного атома.