Карденалиды

Агликоны сердечных гликозидов.

Серд.гликозиды сод-ся в разл.вида напестянки, горицвете, весеннем, ландыше майском, стропанте и др.

В больш.дозах-яд.в-ва, а весьма малых-кардиотоническое действие.

По хим.структуре серд.гликозиды предст. О-гликозиды, в мол.α-ых агликон им.стериодную структуру, а углеродный фрагмент предств.остатками моно-ди-, тритетрасахарида.

1) дигитоксичегенин(3-β-14-β-дигидрокси-5β-карден-20(22)-алид.

O

=O

CH₃

CH₃ Н c д

а в Н OH

HO H

Содерж-ся в структурх дигитоксина: ланатозида А гликозиды наперстянки особен.строениея:

1. цис- сочлен.колец С и Д.

2.А/В – цис-сочленение.

3. в 17 полож.нах-ся ненасыщ. Γ-лактонное кольцо.

2) строфантидин – гинин строфантина, гликрозида стропанта. У С10 нах-ся С=O вместо CH₃

H

O

=O

O CH₃

C-H

OH

HO

OH

3β, 5β, 14β- тригидрокси-5β-карден-20(22)-олид-10 аль.

3β, 5β, 14β- тригидрокси-19-оксо-5β-карден-20(22)-алид.

Гинины, содерж-ие 5-членное γ-лактонное кольцо-относят.к кардинолидам (23ат.С)

Гинины, с 6-членнам 5-лактонным кольцом с 2-мя=связями гуфодиенолиды.

Гинины, с остатками углеводов соед-ся ч/з гидроксил у С3 и связь яв-ся β-гликозидной.

O

O

CH₃

CH₃

RO

Углеводы, входящие в состав сердечн.гликозидов.

** Д-дигитоксоза. Д-дигиталоза. Д-цимартоза.

С=O C=O C=O

H H H

CH₂ H-C-OCH₃ CH₂

H-C-OH H-C-OH H-C-OCH₃

H-C-OH H-C-OH H-C-OH

H-C-OH H-C-OH H-C-OH

CH₃ CH₃ CH₃

Пример серд.гликолиза наперстянки:

Дигитоксин O

=O

CH₃

CH₃

OH агликон дегитоксигенин

H CH₃ O H CH₃ O H CH₃ O O

H

H H H O H H H O H H

HO OH H OH H OH H