Агликоны сердечных гликозидов.
Серд.гликозиды сод-ся в разл.вида напестянки, горицвете, весеннем, ландыше майском, стропанте и др.
В больш.дозах-яд.в-ва, а весьма малых-кардиотоническое действие.
По хим.структуре серд.гликозиды предст. О-гликозиды, в мол.α-ых агликон им.стериодную структуру, а углеродный фрагмент предств.остатками моно-ди-, тритетрасахарида.
1) дигитоксичегенин(3-β-14-β-дигидрокси-5β-карден-20(22)-алид.
O
=O
CH3
CH3 Н c д
а в Н OH
HO H
Содерж-ся в структурх дигитоксина: ланатозида А гликозиды наперстянки особен.строениея:
1. цис- сочлен.колец С и Д.
2.А/В – цис-сочленение.
3. в 17 полож.нах-ся ненасыщ. Γ-лактонное кольцо.
2) строфантидин – гинин строфантина, гликрозида стропанта. У С10 нах-ся С=O вместо CH3
H
O
=O
O CH3
C-H
OH
HO
OH
3β, 5β, 14β- тригидрокси-5β-карден-20(22)-олид-10 аль.
3β, 5β, 14β- тригидрокси-19-оксо-5β-карден-20(22)-алид.
Гинины, содерж-ие 5-членное γ-лактонное кольцо-относят.к кардинолидам (23ат.С)
Гинины, с 6-членнам 5-лактонным кольцом с 2-мя=связями гуфодиенолиды.
|
|
Гинины, с остатками углеводов соед-ся ч/з гидроксил у С3 и связь яв-ся β-гликозидной.
O
O
CH3
CH3
RO
Углеводы, входящие в состав сердечн.гликозидов.
** Д-дигитоксоза. Д-дигиталоза. Д-цимартоза.
С=O C=O C=O
H H H
CH2 H-C-OCH3 CH2
H-C-OH H-C-OH H-C-OCH3
H-C-OH H-C-OH H-C-OH
H-C-OH H-C-OH H-C-OH
CH3 CH3 CH3
Пример серд.гликолиза наперстянки:
Дигитоксин O
=O
CH3
CH3
OH агликон дегитоксигенин
H CH3 O H CH3 O H CH3 O O
H
H H H O H H H O H H
HO OH H OH H OH H