Номенклатура пептидов

Как видно из схемы образования пептидов, полипептидная цепь имеет определенное направление, поскольку каждый из ее строительных блоков (аминокислотных звеньев, или остатков аминокислот) имеет разные концы – либо N-амино, либо С-карбоксильная группа. Аминокислотный остаток, находящийся на том конце молекулы, где имеется свободная α-аминогруппа, называется N-концевым остатком (N-конец молекулы), а остаток на противоположном конце, несущем свободную карбоксильную группу, – С-концевым (С-конец молекулы). Например, для трипептида:

N – конец → (H₂N) ала – гли – три (OH) ← С-конец

(начало цепи) (конец цепи)

Условно принято считать, что полипептидная цепь начинается с N-конца, т.е. конца, несущего α-аминогруппу. Для условной записи пептидов используют трехбуквенные сокращения сокращенные обозначения α-аминокислот (см., с.5). При изображении последовательности аминокислот в пептидной цепи начинают с N-концевого остатка. Так, в трипептиде ала – гли – три аланин несет концевую аминогруппу, а триптофан – концевую карбоксильную группу. Обратите внимание, что три – гли – ала – это уже другой трипептид!

Названия пептидов образуют из тривиальных названий аминокислотных остатков в соответствии с их последовательностью, начиная с N-концевого остатка. С-концевой остаток сохраняет свое тривиальное название. Названия аминокислотных остатков производят из названий соответствующих аминокислот путем замены их окончания на окончание «ил», характерного для названий одновалентных остатков (радикалов). Например, глиц ин (остаток – глиц ил), вал ин (остаток – вал ил), фенилалан ин (остаток – фенилалан ил), аспараг ин (остаток – аспараг ил), аспарагин овая кислота (остаток – аспарагин ил) и т.д.

Название трипептида ала – гли – три будет следующим: аланил – глицил – триптофан.

Если аминокислотный остаток повторяется в цепи более одного раза подряд, то перед его названием используют соответствующую приставку: 2 раза – ди, 3 – три, 4 – тетра и т.д. Например, пентапептид лиз – (про)₂ – тир – глн будет иметь название: лизил – дипролил – тирозил – глутамин.

При наличии в пептиде в качестве С-концевого остатка глутаминовой или аспарагиновой кислоты, их называют одним словом – глутамат и аспартат соответственно. Например, название тетрапептида про – иле – асп – асп будет следующим: пролил – изолейцил – аспарагинил – аспартат.