Способы получения аминов

1. Синтез из спиртов. Пропусканием паров спирта и аммиака при 400 ⁰С над катализатором получают смесь первичных, вторичных и третичных спиртов:

2. Реакция Гофмана. Действие аммиака на галогенпроизводные позволяет получить смесь солей различных аминов:

и т. д.

3. Реакция Зинина. Нитросоединения восстанавливаются водородом в присутствии катализатора:

4. Восстановление нитрилов:

5. Синтез из амидов кислот:

6. Взаимодействие хлорбензола с аммиаком:

Кислотно-основные свойства аминов. Амины обладают ярко выраженными основными свойствами. Это типичные основания по теории Бренстеда, согласно которой к основаниям относятся структуры, склонные присоединять протон. В ряду алифатических аминов более ярко выражены основные свойства у третичного амина, что объясняется донорным индукционным эффектом алкильных групп (R), что увеличивает электронную плотность на азоте и способность азота присоединять протон выражена ярче.

В ряду ароматических аминов более ярко выраженными основными свойствами обладает анилин и соблюдается следующая последовательность:

Химические свойства. В химическом отношении амины очень сходны с аммиаком и вступают в различные реакциии, как нуклеофильные реагенты. Типичными реакциями аминов являются реакции по аминогруппе.

1. Присоединение хлороводорода:

2. Присоединение воды:

3. Алкилирование:

4. Реакция ацелирования:

5. Реакция диазотирования:

Охлажденные растворы диазосолей используются для получения азокрасителей. В качестве азосоставляющей в реакциях азосочетания используются фенолы или ароматические амины.

Реакция азосочетания:

Реакцию азосочетания можно рассматривать как реакцию электрофильного замещения в ароматическом бензольном кольце. Электрофильной частицей выступает диазокатион и замещение идет преимущественно в пара-положение.

Полученный продукт является красителем. Красителями называют органические соединения, обладающие окраской и способные окрашивать различные ткани. Красители должны обязательно содержать в своем составе хромоформные группы:

и иметь высокую степень сопряжения в молекуле.

Для того, чтобы краситель связывался с тканью, в его составе должны быть ауксохромные группы: OH, NH₂, СН₃.

Существуют различные способы крашения тканей. При ледяном крашении ткань пропитывают азосоставляющей (фенол, амин), а рисунок наносят ледяным раствором соли диазония, то есть реакция азосочетания протекает на самой ткани.

6. Отношение аминов к азотистой кислоте (качественные реакции на алифатические амины). Первичные амины реагируют с выделением азота и образованием спирта. Вторичные амины реагируют с азотистой кислотой с образованием нитрозоаминов. Третичные амины в реакцию не вступают.