Лекция 1. Биоорганическая химия изучает строение и свойства веществ, участвующих в процессах жизнедеятельности

Биоорганическая химия изучает строение и свойства веществ, участвующих в процессах жизнедеятельности, в непосредствен­ной связи с познанием их биологических функций.

Биологические функции органических веществ изучаются главным образом в курсах биологической химии и физиологии. Биоорганическая химия как учебная дис­циплина основное внимание уделяет вопросам строения и реак­ционной способности биологически значимых соединений.

Как самостоятельная наука биоорганическая химия возникла во второй половине XX века. Основными объектами ее изучения слу­жат биологические полимеры (биополимеры) и биорегуляторы.

Биополимеры – высокомолекулярные природные соединения, являющиеся структурной основой всех живых организмов и играющие определенную роль в процессах жизнедеятельности. К биополимерам относят пептиды и белки, полисахариды (углеводы), нуклеиновые кислоты. В эту группу включают и липиды, которые сами по себе не являются высокомолекулярными сое­динениями, но в организме обычно связаны с другими биополимерами.

Биорегуляторы – соединения, которые химически регулируют обмен веществ. К ним относят витамины, гормоны, многие синтетические биологически активные соединения, в том числе ле­карственные вещества.

Биоорганическая химия неразрывно связана с органической химией, базируется на её идеях и методах, т.к. большинство компонентов живой материи представлено органическими соединениями. Они могут синтезироваться в организме, поступать извне или модифицироваться в нем. Живой организм является «химическим производством», в каждой клетке его непрерывно протекают тысячи различных химических реакций, обеспечивающих существование и развитие организма.

Совокупность химических реакций, протекающих в организме, называют обменом веществ, или метаболизмом. Вещества, образующиеся в клетках, тканях и органах растений и животных в процессе метаболизма, назы­вают метаболитами.

Метаболизм включает два направления – катаболизм и анаболизм.

К катаболизму относят реакции распада веществ, по­падающих в организм с пищей. Как правило, они сопровождают­ся окислением органических соединений и протекают с выделе­нием энергии.

Анаболизм представляет собой синтез сложных молекул из более простых, в результате которого осуществляется образо­вание и обновление структурных элементов живого организма.

Метаболические процессы протекают с участием ферментов, т.е. специфических белков, которые находятся в клетках и играют роль катализаторов биохимических процессов (биокатализаторы).

Метаболиты – естественные, присущие организму вещества. С другой стороны, существуют соединения, называемые анти­метаболитами, т. е. являющиеся антагонистами естественных ме­таболитов. К ним относятся природные или синтетические биологически активные соединения, близкие по строению к метаболитам и вступающие с ними в конкуренцию в биохимических процессах. Антиметаболиты (в силу своего структурного сходства) способны вступать вместо метаболитов в биохимические реакции, которые с их участием будут заканчиваться иным результатом, чем с участием метаболитов.

Изомерия органических соединений.

Если два или больше индивидуальных веществ имеют одинаковый количественный состав (молекулярную формулу), но отличаются друг от друга последовательностью связывания атомов или расположением их в пространстве, то в общем случае они называются изомерами. Раз строение этих соединений разное, то и химические или физические свойства изомеров отличаются.

Типы изомерии: структурная (изомеры строения) и стереоизомерия (пространственная).

Структурная изомерия может быть трёх видов:

- изомерия углеродного скелета (изомеры цепи): бутан и 2-метилпропан;

- изомеры положения функциональных групп (или кратных связей): 1-бутанол и 2-бутанол;

- изомеры функциональной группы (межклассовая): 1-бутанол и диэтиловый эфир.

Стереоизомерия подразделяется на конформационную и конфигурационную

Конформации молекулы представляют собой различные её геометрические формы, возникающие в результате вращения вокруг простых s-связей.

Конфигурация – это порядок расположения атомов в пространстве без учёта различий, возникающих вследствие вращения вокруг простых s-связей.