Вопрос 1. ацилглицерины

Классификация по химическому составу липиды являются производными жирных кислот, спиртов, альдегидов, построенных с помощью сложноэфирной простой эфирной, фосфоэфирной, гликозидной связей. Делятся на две группы: простые и сложные.

Классификация по строению и способности к гидролизу: омыляемые и неомыляемые. Омыляемые при гидролизе образуют несколько структурных компонентов, а при взаимодействии с щелочами – соли жирных кислот (мыла).

Омыляемые: нейтральные жиры (ацилглицерины), воски, фосфолипиды, гликолипиды

Наиболее важная и распространенная группа простых нейтральных липидов – ацилглицерины. Ацилглицерины (или глицериды) – это сложные эфиры глицерина и высших карбоновых кислот. Они составляют основную массу липидов (иногда до 95%) и, по существу, именно их называют жирами или маслами. В состав жиров входят, главным образом, триацилглицерины, диацилглицерины, моноацилглицерины.

Триацилглицерины (ТАГ), молекулы которых содержат одинаковые остатки жирных кислот, называются простыми, в противном случае – смешанными. Природные жиры и масла содержат смешанные. Чистые без цвета и запаха. Окраска, запах и вкус определяются наличаем в них специфических примесей, характерных для каждого вида жира.

Восками называют сложные эфиры высших одноосновных карбоновых кислот (С атомов18-30) и одноатомных высокомолекулярных (С18-30) спиртов. В растениях они покрывают листья, стебли, плоды, в зерне и плодах мало, оболочках семян до 0,2%.

Гликолипиды – группа нейтральных жиров, в состав которых входят остатки моноз. Они широко содержаться в растениях (пшеница, кукуруза, подсолнечник), животных, микробах. Выполняют структурных функции, участвуют в построении мембран, в формировании клейковинных белков пшеницы. Чаще в построении участвуют Д-галактоза, Д-глюкоза, Д-манноза.

А) цереброзиды – отличие от фосфолипидов – нет холина и фосфорной кислоты.

Б) Ганглиозиды – сахаросодержащие, в составе нейраминовая кислота.

В) фосфатидилинозит – к фосфатидной кислоте присоединен инрозит.

Важнейшими представителями сложных липидов являются фосфолипиды. Молекулы фосфолипидов построены из остатков спиртов (глицерина, сфингозина), жирных кислот, фосфорной кислоты, а также азотистые основания (холин [ОН-СН₂-СН₂-(СН₃)₃N]⁺ОН или этаноламинн ОН-СН2-СН2-NH2, остатки аминокислот и некоторых других соединений. В молекуле фосфолипидов имеютс заместители двух типов: гидрофильные и гидрофобные – это общая схема построения.

Неомыляемые жиры: каротиноиды, стероиды, стерины, желчные кислоты, стероиды, холестерин, сквален, фитол – производные циклопентанопергидрофенантрена.

Изопреноиды – насыщенные и ненасыщенные углеводороды С10-40. К ним относятся каротиноиды, сквален, стерины.

Среди жирорастворимых пигментов – веществ, определяющих окраску масел и жиров, - наиболее распространены каротиноиды и хлорофиллы. В хлопке – госсипол, который окрашивает масла в темно-желтый и коричневый цвет, токсичен.

Каротиноиды – растительные красно-желтые пигменты. Углеводороды С40Н56- каротины и их кислородсодержащие производные (β-каротин). Помимо окраски обладают витаминными свойствами, распадаясь превращаются в вит.А.

Хлорофиллы зеленую окраску и фотосинтез..

Каротиноиды – состоят из 8 изопренов, связанными сопряженными двойными связями, поэтому соединения цветные.

Стероиды - производные циклопентанопергидрофенантрена.

Стерины: ациклические в-ва, в группу стероидов, кристаллические одноатомные спирты (стеролы) или их эфиры (стериды). У растений фитостерины. В составе имеют структуру пергидроциклопентанофенантрена. Больше их в хлопчатнике (1,6%). Стерины и их производные в виде сложных комплексов с белками входят в сотав протоплазмы и мембран, регулируют обмен веществ в клетке. В сыром жире есть растительные стеролы – брассикастерин, стигмастерин, кампестерин, ситостерин:

Они в сыром жире в виде эфиров пальмитиновой, олеиновой, линолевой, линоленовой кислот. Холистерин в растительных тканях или отсутствует или присутствует в незначительном количестве. Он является структурным компонентом клетки, участвует в обмене желчных кислот, гормонов в организме человека.