Углеводороды
Высшие углеводороды – липиды простейшего типа: С30Н50 – сквален, С18Н38 – пристан, С18Н32 – гадлузенен, С10Н22 – декан, С28Н46 – цеторхинен.
Пристан – насыщенный углеводород. Сквален – алифатический ненасыщенный углеводород с шестью двойными связями (М = 410,7, tкип. = 2130С, tпл. = - 200С).
Н Н
| |
(СН3)2С = С С = С(СН3)2
| |
(СН2)2 (СН2)2
| |
С – СН3 С – СН3
|| ||
(СН2)2 (СН2)2
| |
С – СН3 С – СН3
|| ||
CН – (СН2)2 - СН
Сквален (спинацен)
Бесцветное подвижное масло. Промежуточное соединение в биосинтезе холестерина. Находится в жирах печени некоторых морских животных и рыб (акул, скатов, химер).
Каротиноиды – углеводороды состава С40Н56. Наиболее важны a-, b-, g- каротины (от лат. carota – морковь), которые содержатся в растениях и являются провитаминов жирорастворимого витамина А.
Высшие полиолы (спирты)
Высшие полиолы – это липидные мономеры, также входят в состав в состав многокомпонентных липидов.
Насыщенные спирты (CnH2n+1OH):
Глицерин C3H5(OH)3 Цетиловый C16H33OH
Октиловый C8H17OH (гексадециловый)
|
|
Дециловый C10H21OH Стеариновый C18H37OH
Лауриновый C12H25O (октадециловый,
(додециловый) батиловый)
Миристиновый C14H29OH Мирициловый C30H61OH
(тетрадециловый)
Ненасыщенные спирты (CnH2n-1OH):
Каприновый C18H15OH Гексадецениловый C16H31OH
(атрофиловый) (зоомариновый)
Макроцефаловый C10H19OH
(децениловый) Октадецениловый C18H35OH
Додецениловый C12H23OH (олеиловый, селахиловый)
(одонтоцефалиновый)
Тетрадециниловый C14H27OH
(физетериловый)
Аминоспирты:
Сфингозин CH2(CH3)12 – CH = CH – CH – CH - CH2
| | |
OH NH2 OH
Входит в состав сложных липидов (сфинголипиды)
СН3
|
Холин CH2 - CH2 - N - CH3 OH
|
CH3
Коламин CH2- CH2 - NH2
|
OH
Ароматический спирт - холестерин.
Жирные кислоты
Жирные кислоты подразделяются на ненасыщенные и насыщенные.
Систематическое название жирной кислоты чаще всего образуется путем добавления к названию углеводорода окончания –овая (Женевская номенклатура). Насыщенные кислоты при этом имеют окончание –ановая (например, октановая), а ненасыщенные –еновая (например, октадеценовая – олиеновая кислота). Атомы углерода нумеруются, начиная от карбоксильной группы (содержащей атом углерода 1). Атом углерода, следующий за карбоксильной группой (углерод 2), называют также a-углеродом. Атом углерода 3 – это b-углерод, а углерод концевой метильной группы (углерод n) - w-углерод. Для указания числа двойных связей и их положения были приняты различные соглашения, например ∆9 означает, что двойная связь в молекуле жирной кислоты находится между атомами углерода 9 и 10; w 9 – двойная связь между девятым и десятым атомами углерода, если их отсчитывать с w-конца. В жирные кислоты животных организмов в процессе метаболизма могут вводиться дополнительные двойные связи, но всегда между уже имеющихся двойной связью (например, w 9, w 6, w 3) и карбоксильным углеродом; это приводит к разделению жирных кислот на 3 семейства животного происхождения - w 9, w 6, w 3.
|
|
18:1;9 или ∆9 18:1
18 10 9 1
СН3(СН2)7СН = СН(СН2)7СООН
или
w 9, С 18:1 или n-9, 18:1
w 2 3 4 5 6 7 8 9
СН3СН2СН2СН2СН2СН2СН2СН2СН = СН(СН2)7СООН
n
Олиеновая кислота (n – 9; читается: “n минус 9”).