Пиримидиновые и пуриновые основания. Ароматические свойства. Лактим-тактамная таутометрия

Азотистые основания — это ароматические гетероциклические соединения, производные пиримидина или пурина. Пять соединений этого класса являются основными структурными компонентами нуклеиновых кислот. Общими для всей живой материи. Пуриновые основания аденин (Ade, но не А) и гуанин (Guа), а также пиримидиновое основание цитозин (Cyt), входят в состав ДНК и РНК. В состав ДНК входит также тимин (Thy), 5-метил-производное урацила. Основание урацил (Ura) входит только в состав РНК.

Проявляют свойства очень слабого основания, т.к. атомы азота в sp²-гибридизированном состоянии довольно прочно удерживают неподеленную электронную пару.

роявляют амфотерные свойства. Слабые основные свойства связаны с атомами азота в пиримидиновом (шестичленном) цикле, а слабые килотные обусловлены N-H группой в пятичленном цикле.

Одним из важных свойств свободных азотистых оснований (содержащих оксигруппы) является возможность их существования в двух таутомерных формах, в частности лактим- и лактамной формах, в зависимости от значения рН среды: при рН 7,0 они представлены в лактамной форме, при снижении величины рН – в лактимной форме.