2018-01-21
6368
Химические свойства глюкозы
Важнейшим свойством моносахаридов является их ферментативное брожение, т.е. распад молекул на осколки под действием различных ферментов. Брожение происходит в присутствии ферментов, выделяемых дрожжевыми грибками, бактериями или плесневыми грибками. В зависимости от природы действующего фермента различают реакции следующих видов:
1.Спиртовое брожение:
C6H12O6 → 2C2H5-OH + 2CO2↑
2. Молочнокислое брожение:
C6H12O6 → 2СH3-CH-COOH
│
OH
молочная кислота
3. Маслянокислое брожение:
C6H12O6 →C3H7COOH + 2H2 ↑+ 2CO2↑
II. Свойства альдегидов
1. Реакция серебряного зеркала:
СH2OH(CHOH)4-COH + Ag2O t.NH3 →СH2OH(CHOH)4-COOH + 2Ag↓
глюконовая кислота
или
СH2OH(CHOH)4-COH + 2[Ag(NH3)2]OH → СH2OH(CHOH)4-COONH4 + 2Ag↓+ 3NH3 +H2O
2. Окисление гидроксидом меди (II):
СH2OH(CHOH)4-COH + 2Cu(OH)2 t →СH2OH(CHOH)4-COOH + Cu2O + 2H2O
голубой красный
3. Восстановление:
СH2OH(CHOH)4-COH + H2 t,Ni → СH2OH(CHOH)4-CH2OH
сорбит – шестиатомный спирт
42. В водной среде глюкоза и фруктоза находятся в основном в циклической форме, циклизация молекулы происходит за счёт внутримолекулярного взаимодействия альдегидной группы в молекуле глюкозы и кетогруппы в молекуле фруктозы с одной гидроксильной группой этого же моносахарида.
|
|
|
Циклизация молекулы фруктозы:
Циклизация молекулы глюкозы:
α- и β-аномеры зависят от положения гидроксильной группы у первого атома углерода. α-аномеры имеют структуры с ОН-группой внизу плоскости молекулы.
β-аномеры имеют ОН-группу сверху, т.е. над плоскостью цикла.
Восстановление глюкозы происходит при очень высокой температуре до шестиатомного спирта сорбит.
43.
44. Сахароза-дисахарид из группы олигосахаридов, состоящий из двух моносахаридов – α-глюкозы и β-фруктозы.
Химические свойства:
1) Взаимодействие с водой
С12Н22О11 + Н2О → С6Н12О6 + С6Н12О6
Взаимодействие сахарозы с водой носит название гидролиз, т.е сахароза при нагревании гидролизуется до глюкозы и фруктозы, из которых он состоит.
2) Сахароза не даёт реакции «серебряного зеркала» и не обладает восстановительными свойствами.
3) Окисляется ионами меди, серебра, ртути, образует озазоны и вступает во все реакции, характерные для соединений, содержащих свободные карбонильные группы.
4) Может быть окислена до диоксида углерода и воды. Под действием ферментов дрожжей сахароза даёт этанол.
45. Мальтоза-восстанавливающий дисахарид, образующийся при ферментативном гидролизе крахмала. Состоит из двух остатков D-глюкозы, соединённых гликозидной связью по положениям 1,4.
Целлобиоза
Целлобиоза – 4-(β-глюкозидо-)-глюкоза, дисахарид, состоящий из двух остатков глюкозы, соединённых β-гликозидной связью, основная структурная единица целлюлозы.
|
|
|
Для мальтозы и целлобиозы характерна реакция гидролиза(кислотный или под действием ферментов), расщепляются с образованием 2-х молекул глюкозы:
С12Н22О11 + Н2О → 2С6Н12О6
46. Мальтоза – восстанавливающий дисахарид, образующийся при ферментативном гидролизе крахмала. Состоит из двух остатков D-глюкозы, соединённых гликозидной связью по положениям 1,4.
Мальтоза является восстанавливающим сахаром, т.к. имеет незамещенную полуацетальную гидроксильную группу.
При кипячении мальтозы с разбавленной кислотой и при действии фермента мальтозы гидролизуется (образуется 2 молекулы глюкозы С6Н12О6).
С12Н22О11 + Н2О → 2С6Н12О6
Крахмал-(С6Н10О5)n – полисахариды амилозы и амилопектина, мономером которых является альфа-глюкоза.
Молекулы крахмала неоднородны по размерам.
Крахмал представляет собой смесь линейных и разветвлённых макромолекул.
При действии ферментов или нагревании с кислотами подвергается гидролизу.
(С6Н10О5)n + nH2O →(при участии H2SO4) → nС6Н12О6
Крахмал не даёт реакции серебряного зеркала.
Подобно сахарозе, не восстанавливает гидроксид меди II.
Взаимодействует с йодом(окрашивание в синий цвет).
47. Целлюлоза – углевод, полимер с формулой (С6Н10О5)n, белое твёрдое вещество, нерастворимое в воде, молекула имеет линейное (полимерное) строение, структурная единица – остаток β-глюкозы [С6Н7O2(ОH)3]n.
Целлюлоза состоит из остатков молекул глюкозы, которая и образуется при гидролизе целлюлозы:
(С6Н10O5)n + nH2O → nС6Н12O6
Серная кислота с йодом, благодаря гидролизу, окрашивают целлюлозу в синий цвет. Один же йод – только в коричневый.
Целлюлоза состоит из длинных цепных молекул, образуемых повторяющимися единицами, состоящими из 2х 5-D-глюкозных остатков, соединённых гликозидными связями между первым и четвёртым углеродными атомами.
48. Алифатические нитросоединения – органические соединения, имеющие в своём составе алифатический радикал (предельный и непредельный) и одну или несколько нитрогрупп (NO2). Под нитросоединениями обычно подразумевают С-нитросоединения, в которых нитрогруппа связана с атомом углерода.
Получение:
1.Из галогенпроизводных C2H5Br + AgNO2 → C2H5NO2 +AgBr
2.Нитрование (реакция Коновалова) C2H6 + НNO3 → C2H5NO2 +Н2↑
Химические свойства:
По химическому поведению нитросоединения обнаруживают определённое сходство с азотной кислотой. Это сходство проявляется при окислительно-восстановительных реакциях.
· Восстановление нитросоединений(реакция Зинина)
R-NO2+ 6H = R-NH2+2H2O
· Реакция конденсации
· Таутомерия нитросоединений
