Кислотно-основные свойства спиртов

Спирты являются нейтральными веществами, но в незначительной степени они проявляют амфотерные свойства.

а ) Кислотные свойства спиртов

Кислотные свойства спиртов обусловлены поляризацией связи О^{δ –} ← Н^δ+ и водород может отщепляться и замещаться на атомы металла, образуя соли – алкоголяты:

2 С₂Н₅ОН + 2 Na → 2 C₂Н₅ОNa + Н₂

этилат натрия

Название алкоголята складывается из названия радикала с добавлением окончания «ат», например, пропилат натрия С₃Н₇ОNa.

Алкоголяты легко подвергаются гидролизу:

С₂Н₅ОNa + HOH → C₂H₅OH + NaOH

С щелочами одноатомные спирты не взаимодействуют при обычных условиях.

По сравнению с водой кислотные свойства у спиртов менее выражены, например, вода бурно реагирует с металлическим натрием:

2 HOH + 2 Na → 2 NaOH + H₂

Это объясняется электронным строением молекул воды и спирта. Вода от спирта отличается радикалом. В качестве радикала у воды выступает атом водорода, индуктивный эффект которого принимается в органической химии за нуль. Поэтому атом водорода не оказывает влияния на поляризацию связи О – Н. У спирта алкильный радикал обладает положительным индуктивным эффектом и препятствует поляризации связи О – Н, поэтому кислые свойства спиртов выражены меньше.

При рассмотрении кислотных свойств у первичных, вторичных и третичных спиртов наблюдается уменьшение кислотных и увеличение основных свойств спиртов. Это объясняется тем, что у первичных спиртов поляризация связей О – Н препятствует только один радикал, у вторичных – два, а у третичных – три радикала.

Алкоголяты применяются в качестве основных реагентов в реакциях элиминирования и в качестве катализаторов для реакции конденсации.