Аминокислоты (АК) – структурные единицы белков

Если любой белок подвергнуть осторожному гидролизу, то продуктами гидролиза будут являться вещества, содержащие –NH₂– и –COOH– группу.

АК – это производные карбоновых кислот, где один из водородов углеродной цепи замещен на группу – NH₂–. В природе известно около 300 АК. Белки строятся только из 20-22 АК. Эти кислоты называются протеиногенные АК. Эти АК имеют особенности:

1. аминогруппа в этих кислотах располагается только в α-положении:

 

 

2. все протеиногенные АК относятся к L-ряду. Эталонным соединением является АК серин:

 

3. все протеиногенные АК являются оптически активными веществами кроме глицина. Ряд карбоновых кислот, на основе которых строятся протеиногенные АК:

уксусная

пропионовая

масляная

валериановая

капроновая

Моноаминомонокарбоновые кислоты

1. аминоуксусная кислота (глицин, гликокол)

 

Сладкая на вкус, оптически не активна.

2. α-амино-пропионовая кислота (аланин).

 

Может служить исходным соединением для синтеза жиров и углеводов. В присутствии этой кислоты хорошо растут дрожжи.

3. α-амино-β-оксипропионовая кислота (серин)

 

4. α-амино-β-тиопропионовая кислота (цистеин)

 

Очень легко вступает во взаимодействие с такой же молекулой:

5. Цистин

 

 

Окисленная форма. Менее активна в реакциях обмена. Дает реакцию Фоля. В реакциях обмена служит поставщиком серы.

6. α-амино-β-фенилпропионовая кислота (фенилаланин)

 

 

Дает ксантопротеиновую реакцию, участвует в синтезе гормонов.

7. α-амино-β-оксифенилпропионовая кислота (тирозин)

 

 

При выпечке хлеба, производстве макаронных изделий эта кислота окисляется с образованием пигментов темного цвета – меланинов. Качественная реакция – Миллона, ксантопротеиновая.

8. α-амино-β-индомилпропионовая кислота (триптофан)

 

Из этой кислоты в организме может синтезироваться витамин РР. Качественная реакция - реакция Адамкевича.

9. α-амино-β-имидазолилпропионовая кислота (гистидин)

 

 

Важна для детского организма.

10. Пирролидин-α-карбоновая кислота (пролин)

 

 

11. Гидроксипролин

 

 

Пролин и гидроксипролин – иминокислоты (NH₂→NH). Эти две АК в большом количестве содержатся в проламинах (спирторастворимых белках).

12. α-амино-β-оксимасляная кислота (треонин)

 

Участвует в синтезе витамина В12

13. α-амино-γ-метилтиолмасляная кислота (метионин)

 

 

Участвует в синтезе витамина В1 и служит источником серы в реакциях обмена веществ.

Метионин и треонин поставляют метильные группы в синтезе углеводов.

14. α-амино-изовалериановая кислота (валин)

 

 

Необходима при синтезе пенициллина в организме.

15. α-амино-изокапроновая кислота (лейцин)

 

 

16. α-амино-β-метил-этилпропионовая кислота (изолейцин)

 

 

Лейцин и изолейцин принимают участие в процессах брожения (образовании сивушных масел).

 

Диаминомонокарбоновые кислоты

17. α-амино-δ-гуанидил-валериановая кислота (аргинин)

 

 

В реакциях обмена служит поставщиком азота.

18. α,ε-диаминокапроновая кислота (лизин)

 

 

В растениях в очень небольших количествах. Поэтому выводят культуры, богатые лизином.