Различие в окисляемости органических кислот

Материалы и оборудование: различные органические кислоты (например, муравьиная, уксусная, щавелевая, винная, фумаровая), разбавленная серная кислота, пробирки, пипетки, штативы пробирочные, груши резиновые.

ХОД ОПЫТА

Готовят водные растворы исследуемых органических кислот, смешивая 0,1 г кислоты и 2 мл воды. К каждому из полученных растворов добавляют по 1 мл разбавленной серной кислоты и раствор перманганата калия по каплям. Различие в ходе окисления отчетливо обнаруживается по изменению окраски раствора сразу же или при стоянии в течение нескольких минут.

Одноосновные предельные кислоты нормального строения, за исключением муравьиной кислоты, устойчивы по отношению к окислителям. Недостаточно чистая уксусная кислота может содержать окисляющиеся примеси и несколько изменять окраску раствора КMnO₄. Муравьиная кислота, являющиеся по своему строению также и альдегидом, легко окисляется с образованием двуокиси углерода и воды.

Щавелевая кислота, легко переходящая в муравьиную с отщеплением СО₂, также легко окисляется перманганатом калия в кислой среде. При этом первые порции КMnO₄ при комнатной температуре реагируют медленно, в дальнейшем же накапливающиеся в растворе ионы двухвалентного марганца каталитически ускоряют окисление. Малоновая кислота также легко окисляется; другие гомологи двухосновных кислот более устойчивы к окислителям.

Для оксикислот с увеличением числа гидроксильных групп в молекуле кислоты способность ее к окислению резко повышается. однако, например, молочная кислота и особенно винная и лимонная кислоты окисляются перманганатом калия при комнатной температуре медленнее, чем муравьиная и щавелевая. И здесь ионы двухвалентного марганца, накопляясь в смеси, катализируют окисление. Оксикислоты при действии КMnO₄ образуют кетокислоты, двуокись углерода и другие продукты.

ненасыщенные кислоты обычно очень легко окисляются КMnO₄ вплоть до расщепления молекулы кислоты по месту двойной связи.

Окисление кислот перманганатом калия легче проходит в кислой среде, чем в щелочной. Например, щавелевая кислота устойчива по отношению к щелочному раствору КMnO₄.