Реакция аминокислот с нингидрином

(реакция Руэманна)

При натревании растворов аминокислот с нингидрином (трикетогидринденгидратом) возникает сине-фиолетовое окрашивание. Химизм этого процесса довольно сложен, так как имеет место одновременное протекание нескольких реакций. При этом наблюдаемое окрашивание является результатом образования нескольких окрашенных веществ. Наиболее распространено мнение, что сине-фиолетовая окраска раствора возникает благодаря образованию пурпура Руэманна – 2-(3-гидрокси-1-оксо-1H-инден-2-илимино)-2H-инден-1,3-диона:

Более детальное рассмотрение реакции (для ознакомления):

Реакция с нингидрином используется для визуального обнаружения α-аминокислот на хроматограммах (на бумаге, в тонком слое), а также для количественного колориметрического определения концентрации аминокислот по интенсивности окраски продукта реакции.

Похожее окрашивание с нингидрином появляется также в присутствии аммиака, β-аминокислот, первичных и вторичных алифатических аминов и их солей, а также пептидов. Однако реакции с этими соединениями осуществляются без выделения СО₂. Нингидриновая реакция с выделением СО₂ специфична только для α-аминокислот.

Третичные алифатические амины, а также ароматические амины не реагируют с нингидрином подобным образом.

Выполнение работы

В одну пробирку помещают 1 мл 1% водного раствора глицина, а во вторую – 1 мл раствора антраниливой кислоты. В каждую пробирку добавляют каплю 0.03%-го раствора нингидрина. Смесь в пробирках нагревают до кипения. Появление желтой, красной или сине-фиолетовой окраски подтверждает присутствие алифатической аминокислоты.