При взаимодействии α-аминокислот с формальдегидом образуются имины. Реакция протекает с участием аминогруппы через промежуточное образование относительно устойчивых продуктов присоединения к карбонильной группе формальдегида – так называемых формольных производных:
Поскольку водный раствор аминокислоты (амфотерного соединения) имеет значение рН, близкое к 7, а в ходе реакции по аминогруппе оснóвный центр исчезает, то реакция сопровождается понижением рН.
Эта реакция лежит в основе количественного определения α-аминокислот методом формольного титрования (метод Серенсена).
Выполнение работы
Реактивы | Исследуемые вещества | Вещества для холостого опыта |
формалин (40% р-р формальдегида) | глицин | винная кислота |
В одну пробирку наливают 5 капель 1%-го раствора глицина, а в другую – раствор винной кислоты. В каждую пробирку прибавляют по 1 капле индикатора метилового красного. В пробирке с аминокислотой раствор окрашивается в желтый цвет (нейтральная среда). Затем в каждую пробирку добавляют равный объем 40%-го раствора формальдегида (формалина). В пробирке с аминокислотой появляется красное окрашивание (кислая среда).
РЕАКЦИИ УГЛЕВОДОВ