Полученные растворы комплексов меди(II) с углеводами сохраняют для следующего опыта

 

Окисление восстанавливающих сахаров соединениями двухвалентной меди (реакция Троммера)

 

Сахара, имеющие в циклической форме свободный гликозидный гидроксил, а в открытоцепной форме – свободную альдегидную или кето-группу (так называемые восстанавливающие сахара), при нагревании в щелочном растворе восстанавливают находящуюся в растворе двухвалентную медь до соединений одновалентной меди (CuOH, Cu₂O) или металлической меди, которые образуют окрашенный осадок. Сами же сахара при этом окисляются с образованием сложной смеси продуктов, преимущественно оксикислот. В продуктах реакции обнаруживаются глицериновая, гликолевая и муравьиная кислоты.

Аналогично реагируют и дисахариды, имеющие свободную гликозидную гидроксигруппу (например, лактоза). Дисахариды, не имеющие свободной гликозидной гидроксигруппы (например, сахароза), являются невосстанавливающими и не образуют окрашенного осадка при нагревании.

 

 

Выполнение работы

Реактивы	Исследуемые вещества (2 в-ва):	Вещества для холостого опыта
гидроксид натрия (2 н р-р) медный купорос (2 н р-р)	глюкоза, фруктоза	сахароза

К полученным в предыдущем опыте щелочным растворам гликолятов меди (комплексов с глюкозой и сахарозой) добавляют несколько капель воды. Затем осторожно нагревают в пламени горелки верхнюю часть жидкости в каждой пробирке до начала кипения. В случае восстанавливающего сахара синяя окраска нагретой части раствора раствора переходит в зеленую и затем в оранжево-желтую вследствие образования гидрата закиси меди CuOH. При несколько большем содержании щелочи или более продолжительном нагревании гидроксид меди(I) может отщеплять воду и образовать желто-красный осадок закиси меди Cu₂O. В пробирке с невосстанавливающим сахаром синяя окраска раствора не изменяется.

Окисление моносахаридов йодом

 

В присутствии щелочи иод превращается в смесь иодида и гипоиодида, и окрашенный раствор иода обесцвечивается:

 

I₂ + 2NaOH = NaI + NaOI + H₂O

 

Полученный раствор, благодаря наличию гипоиодида, быстро окисляет альдозы (глюкозу), но медленнее – кетозы (фруктозу).

Окисление глюкозы в условиях опыта происходит практически количественно по уравнению:

 

CH₂OH(CHOH)₄CHO + I₂ + 3NaOH ® CH₂OH(CHOH)₄COONa + 2NaI + 2H₂O

 

Реакция моносахарида с иодом в щелочном растворе может служить качественной для отличия кетоз от альдоз. О протекании реакции судят по исчезновению иода.

Выполнение работы

Реактивы	Исследуемые вещества	Вещества для холостого опыта
иод (раствор в KI) гидроксид натрия (2 н р-р) серная кислота (раствор)	глюкоза	фруктоза

К 3 мл каждого раствора моносахарида (глюкозы и фруктозы) добавляют по 0.5 мл отмеренного пипеткой раствора иода и затем разбавленный раствор щелочи (одинаковое число капель и по возможности одновременно) до обесцвечивания смеси. Отмечают по часам время введения щелочи и ставят обе пробирки в штатив. Через 7-8 минут приливают в обе пробирки по 0.5 мл разбавленной серной кислоты и сравнивают появляющуюся окраску. В пробирке с глюкозой при подкислении свободный иод почти не выделяется, в то время как в пробирке с фруктозой выделяется свободный иод.

 

[1] Смесь гашеной извести и едкого натра. Применяется в лаборатории для поглощения паров воды и СО₂.