Приготовление реактива Фелинга (фелинговой жидкости)

УГЛЕВОДЫ.

       Углеводы – важнейшие природные органические соединения, в состав которых входят карбонильная и не менее двух гидроксильных групп. По составу и строению углеводы делят на несколько групп. Простые углеводы, или моносахариды, - это вещества не способные гидролизироваться (например, глюкоза и фруктоза и др.). Углеводы состоящие из двух и более остатков моносахаридов, называются – олигосахаридами. В эту группу углеводов входят дисахариды (сахароза, лактоза и др.). Полисахариды, или полозы, состоят из большого числа остатков моносахаридов, определенным образом связанных между собой (крахмал, гликоген, клетчатка и др.).

 

Лабораторная работа №10.

МОНОСАХАРИДЫ.

ОПЫТ №1: Качественная реакция на углеводы с α-нафтолом (реакция Молиша).

При взаимодействии с концентрированной серной кислотой все углеводы разлагаются с образованием различных веществ, в частности фурфурола и его производных, которые конденсируются с α-нафтолом с образованием окрашенных соединений.

Реактивы и оборудование: концентрированные растворы углеводов: глюкозы (моносахарид), сахарозы (дисахарид) и крахмала (полисахарид), 15% спиртовой раствор α-нафтолола, концентрированная серная кислота; пипетки, пробирки.

Ход работы:  В три пробирки наливают по 1 мл концентрированных раствора углеводов. В первую – глюкозу, во вторую – сахарозы и в третью – крахмал. Во все пробирки добавляют по 2-3 капли 15% спиртового раствора α-нафтола, а затем осторожно по стенке при помощи пипетки приливают по 1 мл концентрированной серной кислоты. Серная кислота опускается на дно пробирки, и на границе двух слоев постепенно образуется кольцо красно-фиолетового цвета.

 

Схема образования фурфурола и оксиметилфурфурола:

 

                           пентоза                                            фурфурол

                           гексоза                                             оксиметилфурфурол

 

ОПЫТ №2: Окисление моносахаридов реактивом Фелинга.

Реактивом Фелинга легко окисляются как альдозы, так и кетозы, но следует отметить, что в реакцию с данным реактивом вступают не сами кетозы, а продукты их щелочной деструкции в присутствии окислителя.

Приготовление реактива Фелинга (фелинговой жидкости).

Готовят два раствора: а) 34,6 г кристаллического сульфата меди в 500 мл воды; б) 173 г сегнетовой соли (натриво-калиевая соль винной кислоты), 70 г гидроксида натрия в 500 мл воды. Перед употреблением смешивают равные объемы этих растворов.

Реактивы и оборудование: 1% раствор глюкозы, 1% раствор фруктозы, реактив Фелинга; спиртовки, пипетки, пробирки.

Ход работы: В две пробирки по 1 мл 1% раствора глюкозы 1% раствора фруктозы. В обе пробирки добавляют по 1 мл реактива Фелинга. Содержимое пробирок тщательно перемешивают и нагревают верхнюю часть раствора до начинающегося кипения. В обоих случаях в верхней части раствора появляется желтый осадок гидроксида меди (I), переходящий в красно-оранжевый осадок оксида меди (I). Цвет нижней части пробирок остается неизменным.

 

D-глюкоза                                       реактив Фелинга

 

D-глюкановая кислота

       Реактивом Фелинга пользоваться удобнее, чем гидроксидом меди (II), так как при нагревании этого реактива с раствором моносахарида не происходит образование черного осадка оксида меди (II), маскирующего красно-оранжевый цвет осадка оксида меди (I). К тому же реакция с фелинговой жидкостью протекает быстрее, поэтому ее широко используют для качественного и количественного определения моносахаридов.

 

ОПЫТ №3: Окисление моносахаридов аммиачным раствором гидроксида серебра (реакция ″серебряного зеркала″).

            Реактивы и оборудование: аммиачный раствор серебра, 1% раствор глюкозы, 1% раствор фруктозы; водяная баня, пипетки, пробирки.

       Приготовление аммиачного раствора серебра.

            К 1% раствору нитрата серебра при встряхивании по каплям прибавляют 5% раствор аммиака до тех пор, пока образовавшийся в начале осадок полностью не раствориться:

       Ход работы: В двух чистых пробирках готовят по 2 мл аммиачного раствора серебра. В первую добавляют 1,5 мл 1% раствора глюкозы, во вторую 1,5 мл 1% фруктозы. Пробирки ставят на водяную баню при 70-80˚ С на 10-15 минут. Металлическое серебро выделяется и оседает на стенках обеих пробирок. Следует помнить, что при нагревании пробирки нельзя трогать и встряхивать, иначе серебро выпадет в виде черного осадка.

       ОПЫТ №4: Реакция Селиванова на кетогексозы.

            Реактивы и оборудование: 2% раствор глюкозы, 2% раствор фруктозы, насыщенный раствор меда, реактив Селиванова; водяная баня, пипетки, пробирки.

       Приготовление реактива Селиванова:

            50 мл концентрированной соляной кислоты смешивают с 50 мл воды, к полученному раствору добавляют 0,5 г резорцина.

       Ход работы: В три пробирки наливают по 2 мл реактива Селиванова. В первую добавляют 3-4 капли 2% раствора фруктозы, во вторую столько же раствора меда, в третью – глюкозы. Пробирки ставят на водяную баню при 80˚ С на 5-10 минут. В пробирке с фруктозой появляется оранжевое, переходящее в розово-красное окрашивание. Раствор, содержащий глюкозу, не окрашивается. Так как натуральный мед состоит преимущественно из фруктозы, в пробирке с его раствором так же развивается розово-красное окрашивание. Этот опыт может служить проверкой натуральности меда.

 

 

       Эта реакция позволяет различить альдозы и кетозы. При нагревании с соляной кислотой фруктоза (кетоза) превращается в оксиметилфурфурол, который вступает в реакцию конденсации с резорцином, в результате чего получается соединение окращенное в розово-красный цвет. Альдозы так же дают эту реакцию, но протекает она гораздо медленнее и при длительном кипячении.