Реактивы и оборудование: олеиновая кислота. 2%-ный раствор перманганата калия, 10%-ный раствор карбоната натрия, бромная вода (насыщенная), концентрированная азотная кислота, медная стружка или кусочки проволоки; пробирки.
ОПЫТ №1: Взаимодействие олеиновой кислоты с бромной водой (под тягой).
В пробирку наливают 1 мл бромной воды и 1 мл олеиновой кислоты. Смесь энергично перемешивают. Наблюдают обесцвечивание бромной воды.
дибромстиариновая кислота
ОПЫТ №2: Окисление олеиновой кислоты перманганатом калия (реакция Вагнера).
В пробирку вносят 1,5 мл 2%-ного раствора перманганата калия, 1,5 мл 10%-ного раствора карбоната натрия и 0,5 мл олеиновой кислоты. Полученную смесь энергично встряхивают. Наблюдают, что фиолетовая окраска раствора переходит в бурую и выпадает осадок оксида марганца (IV):
диоксистеариновая кислота
ОПЫТ №3: Изомеризация олеиновой кислоты в элаидиновую.
Весь опыт проводится строго под тягой!
В пробирку помещают 1 мл олеиновой кислоты, немного медных стружек (или небольшой кусочек медной проволоки) и 1,5 мл концентрированной азотной кислоты. Содержимое пробирки энергично встряхивают и оставляют в штативе под тягой. Наблюдают выделение оксидов азота бурого цвета, появляющихся в результате взаимодействия концентрированной азотной кислоты с медью. Оксиды азота являются катализаторами процесса изомеризации олеиновой кислоты в элаидиновую. Вспенившаяся масса олеиновой кислоты (цис -изомер) затвердевает вследствие образования твердой элаидиновой кислоты (транс- изомер):
оксиды азота
олеиновая кислота элаидиновая кислота
(цис -изомер), (транс- изомер),
tпл = +14°С tпл = +52°С
Следует помнить, что затвердевание массы кислот происходит не сразу, и поэтому пробирку оставляют под тягой на 1,5 часа.
Лабораторная работа №14.
ЖИРЫ И МАСЛА.