Электронные эффекты заместителей

На реакционную способность молекул влияют также заместители, связанные с атомом углерода, которые за счет проявляемых ими электронных эффектов приводят к изменению полярности связей и их прочности. Различают два типа электронных эффектов заместителей: индуктивный и мезомерный.

Индуктивный эффект (I) – это передача электронного влияния заместителя по системе s -связей. Он возникает, если связь образована атомами, разными по электроотрицательности. Индуктивный эффект передается на небольшие расстояния (3 – 4 s -связи) и затухает. Графически обозначается стрелкой вдоль s – связи и показывает смещение электронной плотности к более электроотрицательному атому. Отрицательный индуктивный эффект (- I) – смещение электронной плотности по системе s – связей к заместителю. Его проявляют более электроотрицательные, чем углерод, атомы и группы атомов. Положительный индуктивный эффект (+ I) – смещение электронной плотности по системе s – связей от заместителя. Его проявляют углеводородные радикалы и анионы, связанные с атомом углерода. Принято считать, что индуктивный эффект атома водорода равен нулю, т.е. связь С-Н является неполярной ковалентной связью.