Моносахариды

Существует два семейства моносахаридов, это - альдозы, когда на конце углеродной цепи присутствует карбонильная группа, и кетозы, когда карбонильная группа расположена в ином другом положении. Простейшими моносахаридами являются две трехуглеродные триозы - глицероальдегид и дигидроксиацетон.

альдоза кетоза

Моносахариды с 4,5,6,7 атомами углерода называются соответственно тетрозы, пентозы, гексозы, гептозы. Альдозы и кетозы каждой из этих цепей называются альдотетрозы и кетотетрозы, альдопентозы и кетопентозы и т.д. Среди альдогексоз, D-глюкоза, и среди кетогексоз, D-фруктоза, - это наиболее распространенные моносахариды.

D- глюкоза D- фруктоза

Две альдопентозы - D-рибоза и 2-дезокси-D-рибоза являются компонентами нуклеотидов и нуклеиновых кислот.

Все моносахариды, за исключением дигидроксиацетона, содержат один или более асимметричный (хиральный) атом углерода и таким образом, они встречаются в оптически активных изомерных формах.

Простейшая альдоза, глицероальдегид, содержит один хиральный центр, и поэтому имеет два различных оптических изомера, или энантиомера.

В общем случае молекула с " n " хиральными центрами имеет 2ⁿ стереоизомеров. Так, альдогексозы с 4 хиральными центрами имеют 2⁴ =16 стереоизомеров.

D-АЛЬДОПЕНТОЗЫ

D- рибоза D- арабиноза D- ксилоза D- ликсоза

D-АЛЬДОГЕКСОЗЫ

D- аллоза D- альтроза D- глюкоза D- манноза

D- гулоза D- идоза D- галактоза D- талоза

D-КЕТОПЕНТОЗЫ

D- рибулоза D- ксилулоза

D-КЕТОГЕКСОЗЫ.

D- псикоза D- фруктоза D- сорбоза D- тагатоза

В действительности, моносахариды с 5 и более атомами углерода обычно встречаются в водном растворе в циклических формах, в которых карбонильная группа образует ковалентную связь с атомом кислорода гидроксильных групп. При образовании циклических структур формируются дополнительно два стереоизомера относительно атома углерода С-1. Циклические формы cахаров с 5 атомами углерода в цикле называются пиранозидами.

a-D- глюкопираноза b -D- глюкопираноза

a- и b-формы D-глюкозы превращаются друг в друга в водном растворе, этот процесс получил название мутаротации. Полуацетальный атом углерода (С-1) называют аномерным атомом углерода.

Кетогексозы также встречаются в форме a- и b-аномерных форм. В этих соединениях гидроксильная группа у С-5 (или С-6) реагирует с кетогруппой у С-2, образуя фуранозный (или пиранозный) цикл, содержащий полукетальную связь.

a-D- фруктофураноза b-D- фруктофураноза.

Шестичленный цикл в пиранозах имеет конформации кресла и ванны. Эти конформации оказывают существенное влияние на пространственные формы полисахаридов и их биологические функции.