Тема 2.3 Кислородсодержащие органические соединения

Кислородсодержащие органические соединения – соединения, содержащие помимо углерода и водорода, еще один элемент – кислород.

Атом кислорода содержится в различных функциональных группах, определяющих принадлежность соединения к конкретному классу.

К кислородосодержащим органических соединениям относится большой класс органических соединений: спирты, фенолы, альдегиды, кетоны, карбоновые кислоты, простые и сложные эфиры, и т.д.

Соединения каждого класса образуют различные производные. Например, к производным спиртов относятся простые эфиры ROR', к производным карбоновых кислот – сложные эфиры RCOOR', амиды RCONH₂, ангидриды (RCO)₂O, хлорангидриды RCOCl и т.д.

Кроме того, большую группу составляют гетерофункциональные соединения, содержащие различные функциональные группы:

- гидроксиальдегиды HO–R–CHO,

- гидроксикетоны HO–R–CO–R',

- гидроксикислоты HO–R–COOH и т.п.

К важнейшим гетерофункциональным кислородсодержащим соединениям относятся углеводы C_x(H₂O)_y, молекулы которых включают гидроксильные, карбонильные и производные от них группы.

Строение и, следовательно, свойства соединений кислорода определяются характером его химических связей и типом гибридизации, влияющей на форму молекулы.

Тип гибридизации кислорода	Электронная конфигурация	Число гибридных орбиталей	Валентный угол
sp3	1s2(2sp3)6		108,5°
sp2	1s2(2sp2)52p1		120°

За счет двух одноэлектронных АО кислород способен к образованию двух ковалентных связей с другими атомами по обменному механизму. В этом случае кислород проявляет валентность 2 и имеет две неподеленные электронные пары. Такой атом кислорода может выступать донором пары электронов, образуя третью связь по донорно-акцепторному механизму. При этом кислород приобретает валентность 3 и заряд +1 (например, в ионе гидроксония H₃O⁺ или алкилгидроксония RH₂O⁺).

Такое взаимодействие кислородсодержащих соединений играет важную роль при проведении реакций в присутствии сильных минеральных кислот в качестве катализаторов (кислотный катализ).

Положительно заряженный атом кислорода может участвовать в образовании ионной связи. Например, в хлориде метилгидроксония:

Электроотрицательности кислорода, водорода, углерода, соответственно, равны 3.5, 2.1 и 2.5. Поэтому связи кислорода с Н или С являются ковалентными полярными.

В этих связях электронная плотность смещена к более электроотрицательному атому кислорода, создавая на нем частичный отрицательный заряд, а на углероде или водороде - частичный положительный.

Распределение электронной плотности на атомах молекулы определяет ее реакционную способность: полярный характер связей кислорода с водородом и углеродом способствует гетеролитическому их разрыву и протеканию реакций по ионному механизму.