Лекции 20, 21 Углеводороды: алканы, алкены, алкены, арены

Названия гомологических рядов Характеристика	Алканы	Алкены	Алкины	Арены
1. Определение	Ациклические насыщенные УВ, в молекулах которых атомы углерода между собой связаны только одинарными (простыми) связями	Ациклические ненасыщенные УВ, в молекулах которых 2 атома углерода связаны двойной связью	Ациклические ненасыщенные УВ, в молекулах которых 2 атома углерода связаны тройной связью	Циклические ненасыщенные УВ, в молекулах которых имеется одно или несколько бензольных колец
2. Общая формула	CnH2n+2	CnH2n	CnH2n-2	CnH2n-6
3. Простейший представитель	метан	этен	этин	бензол
а) Молекулярная формула	CH4	C2H4	C2H2	C6H6
б) Структурная формула	H ½ H¾C¾H ½ H	H H \ / C?C / \ H H	H¾CºC¾H
в) Электронная формула
4. Пространственное строение молекулы: а) Форма	Метан - тетраэдрическая Гомологи метана, начиная с бутана – зигзагообразная	В области двойной связи - плоская	В области тройной связи – цилиндрическая (линейная)	Плоская
б) Угол связи
в) Характер связи	одинарная	двойная	тройная	Ароматическая
г) Длина связи	0,154 нм	0,133 нм	0,120 нм	0,140 нм
5. Возможность вращения атомов углерода относительно друг друга в зависимости от характера связи	Относительно свободно	Относительно двойной связи затруднено (невозможно без разрыва двойной связи)	Относительно тройной связи затруднено (невозможно без разрыва тройной связи)	Между атомами углерода бензольного кольца затруднено (невозможно без разрыва бензольного кольца)
6. Тривиальные названия	С1 метан, С2 этан, С3 пропан, С4 бутан (окончание –ан, относят к полусистематическим)	СН2=СН2 этилен, СН2=СН– СН3 пропилен СН2=СН– СН2– СН3 бутилен	СНºСН ацетилен	С6С6 бензол
7. Изомерия –	явление существования соединений, имеющих одинаковый качественный и количественный состав, но различное химическое строение (различный порядок соединения атомов в молекуле); для УВ бывает структурной (цепи; положения кратной связи) и пространственной.
Структурная	Изомерия цепи	СН3 – СН2– СН2– СН3 tкип= - 0,5°С СН3 – СН– СН3 ï СН3 tкип= -1 0,2°С	СН2=СН– СН2– СН3 бутен-1 СН2 = С– СН3 ï СН3 2-метилпропен	СНºС– СН2–СН2– СН3 пентин-1 СНºС – СН–– СН3 ï СН3 3-метилбугин-1	-
Изомерия положения кратной связи	-	СН2=СН– СН2– СН3 бутен-1 СН3–СН= СН– СН3 бутен-2	СНºС – СН2– СН3 бутин-1 СН3–Сº С– СН3 бутин-2	-
Пространственная – цис-транс-изомерия	-	Н3С Н \ ¤ С=С ¤ \ Н3С Н цис-изомер	Н СН3 \ ¤ С=С ¤ \ Н3С Н транс-изомер	-	-
Физические свойства
1. агрегатное состояние:	С1-С4 –_____, С5-С15 – ________, с С16 – ________________________;	С2-С4 –______, С5-С17 –______, с С18 – ___________________;	С2-С4 – _____, С5-С16 –_______, с С17 – ___________________;	жидкость (бесцветная, сильно преломляющая, с характерным запахом)
2. tкип. и tплав.	с увеличением Мr возрастаютtкип. и tплав.	с увеличением Мr возрастаютtкип	с увеличением Мr возрастаютtкип	tкип.= 80,1°С, tплав.=5,5°С
3. растворимость в воде	практически не растворимы	практически не растворимы	практически не растворимы	не растворим
4. физиологическое воздействие на организм	-	-	-	высоко токсичное соединение
Химические свойства
Реакции окисления: - полное окисление (горение) - неполное окисление	СН4+2О2→______+____+Q Смеси метана с кислородом (1:2 по объему) и с воздухом (1:10) взрывоопасны 2СН4+3О2→	С2Н4+_О2→ С2Н4+{О}+ Н2О ® этиленгликоль	_С2Н2+_О2→	_С6Н6+__О2→
Реакции замещения (при освещении с хлором и бромом)	1) CH4+Cl2 CH3-CH3 + Cl2 → 2) В процессе галогенирования метана происходит последовательное замещение всех атомов водорода и образуется смесь продуктов: CH4 CH3Cl метан хлорметан →CH2Cl2 CHCl3 дихлорметан трихлорметан (хло- → CCl4 роформ) тетрахлорметан (четыреххлористый углерод) Растворитель, тяжелая негорючая жидкость – пожаротушение, получают полным хлорированием метана: CH4+4Cl2 3) взаимодействие других алканов приводит к образованию смеси изомеров: CH3- CH2-CH3 + 2Cl2 →CH3- CH2- CH2Cl + + CH3-CHCl- CH3 + 2HCl	-	-	Н +Br2 галогенирование Н +HONO2 ® нитрование
Пиролиз	С2Н6 СН2=СН2 + Н2	-	-	-
Изомеризация	СН3– СН2– СН2– СН3 ®	-	-	-
Реакции присоединения: -галогенов	-	СН2=СН2+Br2 ® обесцвечивание бромной воды (или раствора брома в тетрахлорэтане) – качественная реакция на УВ с двойной связью	СНºСН +Br2 ® BrСН= СНBr +Br2 ®	-
- водорода (гидрирование)	-	СН2=СН2+Н2 ®	СНºСН ________®	+3Н2 бензол циклогексан
- воды (гидратация)	-	СН2=СН2+Н2О ®	СНºСН + Н2О ®	-
- галогеноводоролов	-	СН2=СН2+НCl ®	СНºСН + 2НCl ®	-
Реакция полимкризации (синтез ВМС из низкомолекулярных соединений; НМС – мономер, ВМС - полимер)	-	nСН2=СН2®	тримеризация 3 СНºСН	-

В основе названия углеводородов по систематической заместительной номенклатуре лежат принципы отраженные в схеме:

+ + +

Не для УВ

алканы алканы алкены алкины

2. Название насыщенных углеводородов, которые берутся для основы названия всех остальных органических соединений (корни греческих числительных выделены):

Таблица 1.

Таблица 2. Название греческих числительных, при помощи которых указывается число одинаковых заместителей

Таблица 3. Названия заместителей

3) Последовательность действий при составлении названий органических углеводородов и их производных.

A. Названия углеводородов с неразветвленной цепью.

1. Названия алканов приведены в таблице 1.

2. В основу названий алкенов и алкинов положены названия алканов, в которых суффикс –ан заменен соответственно на суффикс –ен или суффикс –ин. В конце указываем арабской цифрой положение кратной связи.

B. Названия углеводородов с разветвленной цепью.

1. Находим главную цепь:

1) Самая длинная,

2) Включает двойную, тройную связь,

3) Включает такие заместители, как F -, Cl -, Br -, I -.

2. Нумеруем с того конца, к которому ближе

1) Заместитель

2) Двойная связь приоритет возрастает

3) Тройная связь сверху вниз

4) В алфавитном порядке указываем при помощи арабских цифр положение заместителей (названия см. в таблице 3).

5) Предпочтение отдаем варианту, в котором первая отличающаяся цифра наименьшая.

6) При помощи приставки (см. таблицу 2) указываем число одинаковых заместителей.

7) Добавляем название главной цепи в соответствии с числом атомов углерода, содержащихся в ней (см. выделенные корни в таблице 1)

8) В случае алкенов и алкинов в конце названия прибавляем соответствующий суффикс –ен или –ин.

9) Указываем арабской цифрой положение кратной связи (предпочтение отдаем варианту, в котором цифра наименьшая).

C. Между цифрой и буквой ставим дефис, между цифрами – запятую. Основой названия ароматических углеводородов является название простейшего представителя – бензола.

СН₃

метилбензол