Структура стеринов и стеридов

Стеринами называются высокомолекулярные циклические спирты, производные циклопентанпергидрофенантрена. Для того, чтобы легче ориентироваться в структуре стеринов принято отдельные кольца циклопентанпергидрофенантрена обозначать буквами алфавита (А, Б, В, Г), а атомы углерода колец - цифрами. Легко видеть, что циклический компонент построен из 17 атомов углерода.

Одним из наиболее распространенных стеринов является холестерин, впервые открытый Конради в XVIII столетии при исследовании желчных камней. Желчные камни на 90% состоят из холестерина.

Холестерин - высокомолекулярный ненасыщенный одноатомный циклический спирт, производное циклопентанпергидрофенантрена, от 17 атома которого отходит боковая цепь. В циклическом компоненте холестерина в кольце Б имеется двойная связь. Спиртовая группа находится у З-го атома углерода. Холестерин, в отличие от других липидов (жиров, фосфатидов), - вещество кристаллическое. Кристаллы холестерина имеют вид пластинок с жирным блеском. Холестерин способен, как и любой спирт, образовывать сложные эфиры за счет присоединения к спиртовой группе жирной кислоты. Чаще всего в эфирах холестерина встречаются стеариновая, пальмитиновая и олеиновая кислоты. Эти эфиры холестерина называются стеридами (холестеридами).

Холестерин в свободном виде и в виде сложных эфиров (холестеридов) входит в состав клеток и тканей, образуя с белками холестеринбелковые комплексы. Особенно богато холестерином белое вещество головного мозга. Холестерин выделяется также с желчью в кишечник, там он под влиянием микробов кишечной флоры п ревращается в копростерин. Копростерин выделяется с калом. Из холестерина в организме образуются очень важные в биологическом отношении вещества - стероидные гормоны, желчные кислоты.