Производные углеводородов ароматического строения

2 3 4 5 6 7 8

Фенолы стр 3-12

(фенол, резорцин, тимол, этамзилат, гвайфенезин)

Нафтохиноны, Пр-ные п-аминофенола, стр 12-20)

(викасол, парацетамол, Неостигмин)

Тетрациклины стр 20-26

Ароматические карбоновые кислоты стр 26-37

Пр-ные n-оксибензойной кислоты – парабены стр 37

Пр-ные о-аминобензойной и о-аминофенилуксусной кислот стр 38-41

Пр-ные фенилпропионовой кислоты стр 41-43 (Ибупрофен Кетопрофен)

Производные бутирофенона стр 45 ( Галоперидол)

Лекарственные вещества

производные углеводородов ароматического строения

В эту группу входят лекарственные вещества, включающие одно или несколько бензольных колец. Бензольные кольца могут быть как неконденсированными, так и образующими конденсированную систему из двух, трёх или более колец.

Общее название ароматические соединения получили потому, что они были вначале выделены из природных смол, бальзамов и эфирных масел и обладали приятным запахом. Первые исследования показали, что в основе их структуры лежит бензольный цикл, поэтому все производные бензола называют ароматическими соединениями, хотя в дальнейшем оказалось, что многие из них не имеют приятного запаха или он отсутствует вовсе.

Как было сказано, ароматические соединения могут быть неконденсированными и конденсированными

бензол нафталин антрацен фенантрен

нафтацен пирен бензопирен

Бензол (в английском языке «Benzene» был открыт в 1825 г Фарадеем в осветительном масле, которое получали из китового жира. В 1835 г Митчерлих получил бензол из бензойной кислоты при нагревании её с кальция оксидом.

Бензол и его гомологи толуол и ксилол в медицинской практике на применяются. Они используются как растворители и как исходное сырьё в химической и фармацевтической промышленности.

Нафталин в 19-20 столетиях использовался как средство против моли. В настоящее время он является важным сырьём для химической промышленности.

Антрацен входит в состав некоторых растений и используется в химической промышленности как сырье.

Неконденсированные ароматические соединения пирен, особенно бензопирен, обладают очень высокой канцерогенной активностью. Ароматические углеводороды получают в большом количестве из нефти и путём переработки каменного угля. При сухой перегонке каменного угля образуется около 5% дёгтя, в котором содержится более 10000 соединений, из которых идентифицировано не более 100. Каменноугольный дёготь содержит около 7% нафталина и около 20% антраценовой фракции, в которой содержится антрацен, фенантрен и флуорен и другие углеводороды, в том числе бензопирены.

Классификацию лекарственных веществ ароматического строения можно проводить по числу бензольных циклов и по функциональным группам, связанными с ароматическим радикалом. Следует отметить, что по функциональным группам классифицируют в основном производные бензола и нафталина. Лекарственные вещества, содержащие конденсированные системы из трёх и более ароматических циклов рассматриваются в других группах лекарственных веществ. В соответствии с этой классификацией в данном разделе будут рассмотрены оксипроизводные бензола - фенолы, аминопроизводные, оксиаминопроизводные, карбоксипроизводные, оксикарбоксипроизводные, парааминокарбоксипроизводные, сульфопроизводные и др.

Фенолы

К фенолам относятся производные бензола, у которых один или несколько атомов водорода замещены на гидроксильные группы. Как было указано, оксипроизводные конденсированных ароматических углеводородов рассматриваются в других группах лекарственных веществ.

Фенол содержит одну гидроксильную группу. В молекуле фенола происходит делокализация электронов, которая определяет кислотные свойства фенола и реакционную способность в орто- и пара-положениях

Такая делокализация происходит в случае диссоциации фенола. Подобная, но менее эффективная делокализация происходит в случае недиссоциированного фенола