Конформаційний аналіз хімічних сполук

Теоретична частина.

Хімічні та біологічні функції хімічних частинок речовини пов'язані з їх просторовою та електронною будовою. Саме тому великого значення набуває конформаційний аналіз.

Конформаційний аналіз - визначення фізичних і хімічних властивостей конформерів хімічних частинок речовини в основному, перехідному, а також у збудженому станах; встановлення зв'язку між реакційною здатністю чи властивостями конформерів хімічних частинок речовини з параметрами їх електронної будови.

Часто речовина складається з суміші конформерів - найбільш стійких конформацій, що знаходяться у рівновазі між собою.

Конформація - одне з неідентичних розташувань у просторі груп атомів даної молекулярної частинки, що утворюється під час обертання навколо одинарного зв'язку без його розриву зі збереженням стереохімічної конфігурації молекули.

Конформери - конформаційні ізомери, яким відповідають мінімуми на поверхні потенційної енергії, і які знаходяться у рівноважному стані, хоча не можуть бути виділені через невисокий енергетичний бар'єр обертання.

Конформаційна енергія - різниця повних енергій довільної конформації та конформера з найнижчою енергією.

Один конформер може перейти в інший, або навпаки, при цьому йому потрібно здолати бар'єр внутрішнього обертання.

Бар'єр внутрішнього обертання - різниця між величиною повної енергії молекулярної конформації в максимумі на шляху обертання атома чи групи атомів навколо хімічного зв'язку та повною енергією конформера.

В залежності від значення торсійного кута молекулярного фрагменту існує конформаційна термінологія.

Конформаційна термінологя: Θ = 0 градусів - цис-конформація;

Θ = 180 градусів - анти-конформація;

Θ ≠ 0 або 180 градусів - гош-коформація;

Θ ≠ 0 або 180 градусів - S-конформація.

Мета. Освоєння методики конформаційного аналізу.

Завдання до роботи.

Провести конформаційний аналіз пероксикислот (O)NOOH та (O)NOOCHCl₂.