Химические свойства. Способы получения аминокислот

Способы получения аминокислот

1. Гидролиз белков (invitro).

2. Аминирование α–галогенкарбоновых кислот:

3. Синтез Штреккера:

4. Восстановление производных α-кетокислот (восстановительное аминирование):

1. Кислотность-основность

неионизированная форма цвиттер-ион

Кислотно-основные свойства аминокислот количественно характеризуют значениями рК_а кислотной группы (в том числе и боковых радикалов) и рI – изоэлектрической точкой (см. учебник Н.А. Тюкавкиной «Биоорганическая химия»).

Изоэлектрическая точка соответствует значению рН, при котором концентрация диполярных ионов максимальна, а минимальные концентрации катионной и анионной форм равны. В изоэлектрической точке суммарный заряд молекулы равен 0.

Три группы аминокислот дают разные равновесные системы:

- нейтральные – три формы

катион цвиттер-ион анион

- кислые (анионогенные) содержат в радикале дополнительно карбоксильную группу и образуют равновесные системы из 4-х форм:

- основные (катионогенные) содержат в радикале дополнительно NН₂- группу и образуют равновесные системы из 4-х форм:

Аминокислоты – амфолиты:

2. Нуклеофильные и электрофильные свойства аминокислот.

а) Реакции по аминогруппе:

б) Реакции по карбоксильной группе

В организме синтез биогенных аминов протекает поддействием пиридоксальфосфата.

	-СО2		[O]		CH3-X

ДОФА Дофамин Норадреналин Адреналин

5-Гидрокситриптофан Серотонин

Гистидин Гистамин

	Glug-аминомасляная кислота (ГАМК)(нейромедиатор, транквилизатор)

3. Реакции по другим группам:

- гидроксилирования – введение в боковой радикал аминокислоты гидроксильной группы.

- окисления SH-связей

- карбоксилирования – введение карбоксильной группы

- иодирования – введение атомов иода с образованием иодтиронинов – гормонов щитовидной железы:

4. Качественные реакции аминокислот.

а) Реакция с нингидрином:

б) Биуретовая реакция

в) Ксантопротеиновая реакция (на Phe, Tyr, Trp, His):

г) реакция на серусодержащие аминокислоты:

4. Образование пептидов:

Валиллейцилтриптофан (Val-Leu-Trp)

Синтез пептидов осуществляют в несколько стадий:

- защита NH₂-группы в первой аминокислоте алкилированием

- защита СООН-группы во второй аминокислоте этерификацией

- активация СООН-группы в первой фосфорилированием

- синтез пептида

- снятие защитных групп

Иначе возможно образование смесей пептидов. Например:

Ala + Val Ala-Ala + Val-Val + Ala-Val + Val-Ala

Из 3 разных аминокислот получается трипептидов

из 4 разных аминокислот – тетрапептидов

из 20 разных аминокислот – полипептидов