double arrow

Алифатические диазосоединения.

          Эти соединения реакцией диазотирования алифатических аминов не образуются, ибо образуются сразу спирты. Простейшее диазосоединение – диазометан – можно получить при действии на гидразин хлороформом в щелочной среде:

H2N-NH2 + HCCl3 + 3NaOH       3NaCl + 3H2O + CH2=N+=N-.

 

     Это соединение сильно активно и является в органическом синтезе мощным метилирующим агентом. Его строение:

 

 

 

     Диазометан благодаря существенному отрицательному заряду на СН2 группе является основанием и нуклеофилом. Участие в реакции в качестве основания:

 


     В спиртах водород гидроксила недостаточно кислый, чтобы такая реакция шла. Поэтому здесь спирт надо активировать кислотами Льюиса, например:

 

Участие в реакции в качестве нуклеофила:


 

Лекция № 20

 

ЭЛЕМЕНТООРГАНИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ..

 



Введение.

     Соединения, в молекулах которых атом углерода непосредственно связан с атомом неорганогеном, называются элементоорганическими соединениями. Поскольку большинство неорганогенов – металлы, используется также их старое название – металлоорганические соединения. К настоящему моменту уже синтезированы органические производные большинства элементов периодической системы.

     По сути дела, химия элементоорганических соединений – это третья часть химии, лежащая на границе между двумя другими частями – неорганической и органической химиями.

     Сегодня ЭОС используются в качестве координационно-комплексных катализаторов многих органических реакций и процессов стереорегулярной полимеризации, катализаторов ферментативных реакций в ферментативных системах, топлива для реактивных двигателей, средств защиты растений, смол, каучуков, пластификаторов, защитных покрытий широкого спектра свойств, полупроводников, антиоксидантов, антидетонаторов, отравляющих веществ, лекарств и т.д. Кроме того, достижения химии ЭОС содействуют развитию теоретических представлений.

     Как показано в табл. 20.1, по характеру связи С-Э все ЭОС делятся на две группы, резко отличающиеся между собой: І – производные непереходных элементов, ІІ – соединения переходных элементов.

 

Таблица 20.1. Электроотрицательности некоторых элементов

 

 

2,15 H

1,0 1,5

Li Be

 

0,9 1,2

Na Mg

 

0,8 1,0  

K  Ca

 

0,8 1,0

Rb Sr

 

0,7 0,9

Cs Вa

 

                       d и f элементы

2,0 B     2,5 C 3,0 N 3,5 O 4,0 F  
1,5 Al 1,8 Si 2,1 P 2,5 S 3,0 Cl  
1,3 Sc 1,5 Ti 1,6 V 1,6 Cr 1,5 Mn 1,8 Fe 1,7 Co 1,8 Ni

1,9 1,6

Cu Zn

 

1,9 1,7

Ag Cd

 

2,4 1,9

Au Hg

1,6 Ga 2,0 Ge 2,0 As 2,4 Se 2,9 Br  
1,2 Y 1,4 Zr 1,6 Nb 1,8 Mo 1,9 Tc 2,2 Ru 2,2 Rh 2,2 Pd 1,7 In   1,8 Sn 1,9 Sb 2,1 Te 2,5 I
1,1 La 1,3 Hf 1,5 Ta 1,7 W 1,9 Re 2,2 Os 2,2 Ir 2,2 Pt 1,8 Tl 1,8 Pb 1,9 Bi 2,0 Po 2,5 At

  Iа                                II                                  IIа                      Iб


Понравилась статья? Добавь ее в закладку (CTRL+D) и не забудь поделиться с друзьями:  



Сейчас читают про: