Лекция 7. 7. 1. Номенклатура, особенности пространственного и структурного строения природных аминокислот

ПРИРОДНЫЕ БИОЛОГИЧЕСКИ АКТИВНЫЕ

ВЕЩЕСТВА -АМИНОКИСЛОТЫ

Содержание лекции

7.1.Номенклатура, особенности пространственного и структурного строения природных аминокислот

7.2.Классификация природных аминокислот по признакам химического строения (алифатические, ароматические, серусодержащие, гидроксисодержащие, моноаминодикарбоновые, диаминомонокарбоновые) в соответсвии с кислотно-основными свойствами (нейтральные, кислые, основные);

7.3. Физические свойства природных аминокислот;

7.4. Поведение аминокислот в водных растворах: образование цвиттер-ионов, изменение заряда и электрофоретической подвижности в зависимости от рН-среды. Изоэлектрическая точка

7.5. Качественная реакция обнаружения аминокислот.

7.6. Химические свойства аминокислот

8.6.1. Химические свойства аминокислот in vitro:

- образование солей с кислотами, основаниями

- хелатов – с ионами меди

- свойства карбоксильной группы: образование сложных эфиров, амидов.

7.6.2.. Химические свойства природных аминокислот in vivo

- декарбоксилирование,

- дезаминирование,

-трансаминирование,

-окислительное дезаминирование

7.7. Строение витамина В6 и механизм реакции с его участием

7. 8. Реакция поликонденсации, образование полипептидов.

7.9. Медико-биологическое значение аминокислот

7.10 Применение аминокислот и их производных в качестве лекарственных препаратов.

7. 11. Приложение

- Перечень природных аминокислот (в соответствии с классификацией)

- Кислотно-основные свойства аминокислот

- Структурные формулы природных аминокислот

Исходный уровень знаний для усвоения темы:

Кислотно-основные свойства биоорганических соединений, химические свойства карбоновых кислот и аминов, понятие «реакция поликонденсации», оптическая изомерия, стереоряды, основные понятия стереоизомерии – хиральный атом, энантиомер, диастереомер, рацемическая смесь.

Ключевые слова к теме

Аминокислота, амфотерность, буфеный раствор, витамин В6, дезаминирование, декарбоксилирование, диастереомер, изоэлектрическая точка, концевые аминокислоты, окислительное дезаминирование, основание Шиффа(азометин), пептид(полипептид), пептидная группа, переаминирование (трансаминирование), поликонденсация, стереоизомер, стереоряд, энантиомер.

7.1. Номенклатура, особенности пространственного и структурного строения природных аминокислот

Аминокислоты- большой класс органических соединений. характерным признаком которых является наличие в составе молекулы двух функциональных групп- карбоксильной и аминогруппы. Особую группу составляют природные аминокислоты. Их условно можно разделить на 2 группы:

- аминокислоты, которые участвуют в образовании пептидов и белков. Для них характерно только а- строение и все принадлежат к L – стереоряду.

- аминокислоты, которые обладают биологической активностью, но не являются мономерами природных полимеров белков и пептидов.

Природные а – L - аминокислоты – мономеры полипептидов и белков.

Обычно выделяют около 20 природных аминокислот, из которых образуется все множество природных белков растительного и животного происхождения.

Единый генетический код природы определяет единство аминокислотного состава белков.

Номенклатура природных аминокислот: применяются тривиальные названия.

Особенности строения и стереохимия.

Природные аминокислоты относятся к L – стереоряду и имеют а- строение (это означает, что обе функциональные группы- амино- и карбоксильная- связаны с общим атомом углерода, который всегда оптически активный (за исключением глицина – аминоуксусной кислоты). Исследованию пространственного строения природных аминокислот посвящены фундаментальные работы Э.Фишера, П. Каррера.

R –C^*H – COOH COOH NH₂ - СН₂- СООН

| | глицин

NH₂ NH₂ - ^*C – H

|

R L – стереоряд

Большинство природных аминокислот имеют только один асимметричный атом углерода, но две аминокислоты – треонин и изолейцин – содержат два хиральных центра.

Обе аминокислоты могут быть представлены двумя парами диастереомеров.(конечно, каждое соединение существует в виде 4 стереоизомеров, но конфигурация атома, связанного с амино- и карбоксильной группой может быть только L- ряда. Поэтому количество изомеров сводится к двум)

На рисунке представлены истинные абсолютные конфигурации этих аминокислот.

СН₃ – ^*С Н - ^*С Н – СООН С ₂Н₅ – ^*С Н - ^*С Н- СООН

| | | |

ОН NH₂СН₃ NH₂

L- треонин L - изолейцин

СООН СООН

| |

NH₂ – C - Н NH₂- С – Н

| |

Н – С - ОН СН₃ – С - Н

| |

СН₃С ₂Н₅

7. 2 Классификация природных аминокислот

Природные аминокислоты классифицируют по нескольким признакам:

1) биологическому: в отношении обмена веществ в организме человека различают два вида аминокислот

заменимые (синтезируются в клетках человека):

аланин, аргинин, аспарагиновая кислота, глицин, глутаминова кислота,

гистидин, пролин, серин, тирозин, цистеин,

незаменимые (не синтезируются в клетках человека, должны поступать с продуктами

питания):

валин, изолейцин, лейцин, лизин, метионин, треонин, триптофан, фенилаланин

Для детей дополнительно незаменимыми являются аргинин и гистидин.

2) химическому, который связан со строением и составом радикала

3) физико- химическому, в основу которого положены кислотно- основные свойства: