Окси-, альдегидо- и кетокислоты

 

Окси-, альдегидо- и кетокислоты относятся к соединени­ям со смешанными функциональными группами. в молекулах оксикислот име­ется гидроксильная группа, характерная для спиртов.

                                                        (СООН)_n

Общая формула для оксикислот R                , где

                                                                       (ОН)_m

n – число карбоксильных групп;

m – число гидроксильных групп.

Необходимо обратить внимание на изомерию и номенклатуру оксикислот, способы образования при биохимическом гидроксилировании, окислении гликолей, восстановлении кетокислот.

Для оксикислот характерны два типа изомеров: струк­турные (a-, b, g-и т. д., в зависимости от взаимного распо­ложения двух функциональ-ных групп) и пространственные, так как они содержат асим-метрический атом углерода.

Являясь одновременно кислотами и спиртами, оксикислоты дают все реакции как по карбоксильной  группе  (диссо­циация,  образование

 

солей,   сложных  эфиров,   ангидридов,   галогенангидридов,  амидов),

так и по гидроксильной (алкоголяты, простые эфиры, сложные эфиры, окисление). Вместе с тем, благодаря взаимному влиянию карбоксильной и гид­роксильной групп друг на друга, отмечаются специфические особенности a-, b- и g-оксикислот: дегидратация a-оксикислот приводит к образованию лактидов, b-оксикислот – не­предельных кислот,

g-оксикислот – лактонов.

Нужно знать формулы важнейших оксикислот: гликолевой, молочной, яблочной, винных, лимонной. Важное значе­ние имеют фенол-карбоновые кислоты, существующие в ви­де изомеров положения гидроксильной группы (орто-, мета-, пара-). Среди них салициловая, галловая, сиреневая и другие фенолкарбоновые кислоты чаще всего в виде эфиров содер­жатся в эфирных маслах растений и имеют большое прак­тическое значение (жаропонижающее средство, антиоксиданты, консерванты).

Альдегидо- и кетокислотами называют соединения, моле­кулы которых содержат карбоксильную и альдегидную или соответственно кетонную группы.

Представителями альдегидо- и кетокислот (оксокислот) являются глиоксиловая, пировиноградная, ацетоуксусная, левулиновая (СН₃СО(СН₂)₂СООН) кислоты. Ввиду боль­шой биологической значимости необходимо знать строение и свойства оксокислот, обусловленные наличием двух функцио­нальных групп.

Из производных кетокислот наибольшее значение имеет ацетоуксусный эфир, широко применяемый в органическом синтезе. Необходимо познакомиться с методом его получения (конденсация Кляйзена) и рассмотреть на его примере кето-енольную таутомерию.

 

Литература: [1, с. 326–341].

ОПТИЧЕСКАЯ ИЗОМЕРИЯ

Явление оптической активности широко распространено среди органических соединений. К оптически активным ве­ществам относятся многие важные природные вещества: бел­ки, углеводы, нуклеиновые кислоты. Это явление имеет глубо­кое биологическое значение, так как оно связано с асимметрией живого вещества и явлением жизни.

Оптическая активность большинства органических соеди­нений связана со строением их молекул. Молекула органиче­ского соединения, в которой атом углерода связан с четырьмя различными атомами

 

или группами атомов, асимметрична, поэтому она вращает плоскость поляризованного луча и, следовательно, оптически активна. В подобной молекуле от­сутствует плоскость симметрии. Структурным признаком асимметричного соединения является присутствие асиммет­ричного атома углерода, обозначаемого обычно звез­дочкой.

Асимметричные молекулы образуют стереоизомеры, раз­лича-ющиеся расположением в пространстве заместителей у асимметричных атомов углерода. Стереоизомеры, относящиеся друг к другу как предмет и его зеркальное отображение, назы­ваются оптическими антиподами.

Асимметричной молекуле соответствует ее стереоизомер. Он имеет иное расположение заместителей в пространстве и является зеркальным изображением первого изомера. Оба изомера относятся как предмет и его изображение в зеркале.

Необходимо уяснить вклад ученых (Ж. Б. Био, Л. Пастер, Я. Г. Вант-Гофф, Ж. А. Ле-Бель, М. А. Розанова) в изучении оптически активных веществ, а также такие понятия, как: энантиомеры, рацематы, асимметрический синтез.

 

Литература: [1, с. 342–359].

УГЛЕВОДЫ

Углеводы или сахара – это группа органических соедине­ний, имеющих большое биологическое значение в жизни жи­вотных и растений. Это самая распространенная группа при­родных органических соединений, составляющих 80% сухого веса растений и 2% – животных организмов.

Углеводы образуются в растениях из углекислого газа и воды в процессе реакций фотосинтеза, осуществляемых за счет солнечной энергии с участием зеленого пигмента растений – хлорофилла.

Углеводы (сахара) подразделяются на две большие груп­пы:

1) моносахариды (простые углеводы), или монозы, не способные гидролизоваться;

2) ди- и полисахариды (сложные углеводы), состо­ящие из различного числа остатков простых углеводов, подвергающиеся гидролизу.

Моносахариды. По числу атомов углерода в молекуле их делят на триозы (3 С), тетрозы (4 С), пентозы (5 С), гексозы (6 С) и так далее. Моносахариды – полифункциональные со­единения, являются оксиаль-

дегидами (альдозы) или оксикетонами (кетозы).  

 

Наиболее распространены гексозы

                _{*      *       *     *}      О               _{*       *      *}

       CH₂–CH–CH–CH–CH–C ;   CH₂–CH–CH–CH–C–CH₂OH.

       OH OH OH OH OH   H     OH OH OH OH O

               альдогексоза                                      кетогексоза

Для них известно большое число стереоизомеров (2ⁿ, где n – число асимметрических атомов). Так, для альдогексоз 2⁴=16, для кетогексоз 2³=8, то есть, для альдоз существует 16 оптически активных изомеров, или 8 пар антиподов, для кетоз – соответственно 8 и 4. Каждая пара имеет свое назва­ние: глюкоза, галактоза, фруктоза и так далее.

Для определения принадлежности к D- или L-генетическому ряду каждого изомера из пары (рацемата) сравнивают конфигурацию последнего асимметрического атома углерода этого изомера с конфигурацией D- или L-глицеринового аль­дегида. При этом записывают проекционные формулы молекул так, чтобы карбонильная группа находилась сверху:

                                                                                          1   O                         O

                                                                                    C–H                     C–H

                                                                                   2

                                                                               Н–С–ОН           HO–C–H

         О                           О                               3

     С–Н                      С–Н                         HO–C–H                     H–C–OH

                                                                                   4

Н–С–ОН           НО–С–Н                                H–C–OH            HO–C–H

                                                                                   5

     СН₂ОН                СН₂ОН                       H–C–OH            HO–C–H

                                                                                   6

 D-глицериновый L-глицериновый                      CH₂OH                  CH₂OH

альдегид             альдегид                            D-глюкоза            L-глюкоза

В глюкозе положение гидроксила при 3-м, а в галактозе при 3-м и 4-м углеродных атомах противоположны положению при 5-м углеродном атоме. Фруктоза, начиная с 3-го атома уг­лерода, имеет такое же строение, как и глюкоза.

                                О                              О                        

                           С–H                          C–H                     CH₂OH

 

                      H–C –OH                  H–C–OH                  C=O

 

                   HO–C –H                  HO–C–H             HO–C –H

 

                      H–C–OH                HO–C –H               H–C–OH

 

                    H–*C –OH                  H–C* –OH          H–C*–OH

 

                           CH₂OH                     CH₂OH                CH₂OH

                    D-глюкоза                D-галактоза         D-фруктоза

 

Для углеводов характерен еще один вид структурной изо­мерии, называемый циклоцепной таутомерией. Это явление вызывается внутримолекулярным взаимодействием окси- (–ОН) и оксо- (>С=О) групп углевода:

НО   Н                                       О                              ОН

        С                                       С                                  Н–С

                                                            H

   Н–С–ОН                          H–C–OH                           Н–С–ОН

 

HO–C–H   О               НО–С–ОН                        HO–C–H   О

   H–C–OH                    H–C–OH                      H–C–OH

   H–C                                 H–C–OH                             H–C

 

        CH₂OH                            CH₂OH                               CH₂OH

 

b,D-глюкоза                        D-глюкоза                     a,D-глюкоза

 

Появившийся в циклической формуле у атома С₁ гидроксил, возникающий из карбонильной группы открытой формы, называется полуацетальным, или гликозидным. Он существен­но отличается по свойствам от спиртовых гидроксилов. Если он расположен так же, как и гидроксил, определяющий принадлеж­ность к D или L ряду, то такая форма  называется  a-формой, если  с  противоположной  стороны,  то

b-формой.

При изучении углеводов и их производных обратите внима­ние, что именно за счет этого гликозидного гидроксила идет образование сложных углеводов, глюкопротеидов, нуклеино­вых кислот и других природных соединений.

Более наглядно строение молекулы углевода можно пред­ставить, используя так называемые перспективные формулы. Плоскость кольца изображают перпендикулярно плоскости листа бумаги, атом кислорода расположен в правом заднем углу. Заместители, которые были слева или справа в проекци­онных формулах, пишут соответственно сверху или снизу по отношению к плоскости кольца, изменяя положение замести­телей у атома углерода, за счет которого осуществляется цик­лизация. Шестичленные циклы называют пиранозами, а пятичленные – фуранозами по аналогии с названиями веществ:

 

                                                        и

 

                                  пиран                     фуран

 

          СH₂OH                                                      CH₂OH

                            O                                                             O

H                             H                            H–C–OH                  H

          H

    

          OH       H    OH                               H OH      H       OH

  OH 

                                                                                              

          H          OH                                                  H          OH

 

    a,D-глюкопираноза                                         a,D-глюкофураноза

 

Из сложных сахаров необходимо знать: а) дисахариды – мальтозу (состоит из двух молекул a-D-глюкозы), целлобиозу (состоит из двух молекул b-D-глюкозы), лактозу (состоит из a-D-глюкозы и b-D-галак-тозы), сахарозу (состоит из a-D-глюкозы и b-D-фруктозы); б) полисахариды – крахмал, глико­ген, клетчатку и пентозаны.

При изучении химических свойств сахаров следует исходить из химических свойств функциональных групп, входящих в молекулу. Так, если молекула углевода содержит свободный гликозидный гидроксил, то в водном растворе она будет нахо­диться в равновесии с открытой формой и давать реакции кар­бонильной группы, например окисление. Следует учесть, что именно наличие или отсутствие свободного гликозидного гид­роксила определяет отношение дисахаридов к восстанавлива­ющим (целлобиоза) и невосстанавливающим (сахароза).

В процессе изучения сахаров обратите внимание на обра­зование сложных эфиров, ибо они играют важную биохимиче­скую роль (фосфорные эфиры в синтезе и распаде углеводов) и имеют большое народнохозяйственное значение (нитроклетчатка, ацетатное  волокно  и т. п.). Ознакомьтесь с вопросами химической переработки древесины.

Литература: [1, с. 360–385].

 

14. АМИНЫ И АМИНОСПИРТЫ

 

Амины – органические соединения, которые можно рас­сматривать как продукты замены атомов водорода аммиака на водородные радикалы. В зависимости от числа замещен­ных на радикалы атомов водорода аммиака различают ами­ны первичные, вторичные и третичные. Необходимо обра­тить внимание на классификацию аминов в зависимости от характера углеводородного радикала и числа аминогрупп (диамины).

Изучая методы получения аминов, обратите внимание на реакции восстановления нитросоединений, оксимов, гидразонов, амидов, реакцию Гофмана.

При изучении химических свойств аминов обратите вни­мание на роль свободной электронной пары в проявлении основных свойств аминов и комплексообразовании. Сравните основные свойства аммиака и аминов жирного и ароматического ряда. При этом уясните, что более сильная щелоч­ная реакция водных растворов аминов объясняется положи­тельным индукционным влиянием алкильных радикалов, за счет чего повышается электронная плотность у атома азота. Обратите при этом внимание и на роль пространственных факторов.

Необходимо знать, какие продукты образуются при вза­имодействии различных аминов с азотистой кислотой (ка­чественная реакция). У ароматических аминов основные свойства по сравнению с аминами жирного ряда ослаблены благодаря влиянию бензольного кольца и повышена актив­ность к реакциям электрофильного замещения. Реакция с азотистой кислотой в первичных ароматических аминах при­водит к образованию солей диазония, применяемых в химии красителей.

Аминоспиртами называют соединения, в молекуле кото­рых одновременно содержатся амино- и гидроксильные груп­пы. Наиболее важными из них являются этаноламин, холин, так как входят в состав биологически активных веществ – фосфатидов. Необходимо знать строение и методы получения этих аминоспиртов.

Значение диамина (гексаметилендиамин NН₂–(СН₂)₆–NН₂) определяется использованием его для получения полиамидного волокна найлона.

 

Литература: [1, с. 251–263, 307].

 

15. АМИНОКИСЛОТЫ И БЕЛКИ

 

Органические соединения, содержащие в молекуле кар­боксильную и аминогруппы, называют аминокислотами.

При изучении аминокислот следует уяснить их номен­клатуру, классификацию, изомерию, способы получения. За­учить формулы важнейших аминокислот. Особое внимание обратить на химические свойства аминокислот. Молекулы аминокислот имеют амфотерные свойства, так как в их со­ставе имеются карбоксильные и аминогруппы. Нужно уметь писать схемы диссоциации аминокислот как амфотерных соединений. Следует знать характерные для аминокислот химические свойства: а) образование солей с кислотами и основаниями, внутренних солей; б) образование пептидов из аминокислот, реакции аминокислот с нингидрином,азотистой кислотой и формалином; в) биохимическое декарбоксилирование, дезаминирование, переаминирование аминокислот; г) отношение аминокислот к нагреванию.

Белки представляют собой биополимеры, сложные моле­кулы которых построены из остатков a-аминокислот. В при­роде существует примерно 10¹⁰–10¹² различных белков, обес­печивающих существование огромного числа видов живых организмов различной сложности, начиная от вирусов и кон­чая человеком.

Необходимо разобраться в строении пептидов и белков. Аминокислоты соединяются друг с другом пептидной связью. Соединение, образованное двумя аминокислотами, называ­ют дипептидом. Увеличивая число аминокислот, получают трипептид и т. д. Если число аминокислот свыше 10 и до 50, то соединение относят к полипептидам. Белки же име­ют обычно более высокую молекулярную массу – свыше 10000.

В строении белковых молекул различают четыре структу­ры: первичную, вторичную, третичную и четвертичную.

Студенту необходимо разобраться в различных уровнях организации белковых молекул, а также изучить физические и химические свойства белков, их классификацию и биоло­гическую роль.

 

Литература: [1, с. 385–409].

 

16. ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ

 

Гетероциклическими называют соединения, содержащие в своих молекулах циклы, в образовании которых кроме ато­мов углерода принимают участие и атомы других элементов (N, О, S и другие).

Гетероциклические соединения широко распространены в природе и имеют большое биологическое значение, особенно содержащие в гетероциклах атомы азота. Они входят в со­став нуклеиновых кислот, ферментов, витаминов, хлорофил­ла, гемоглобина и других соединений.

Необходимо изучить и знать строение, свойства пиррола, индола, имидазола, пиримидина и его важнейшие производ­ные (цитозин, урацил, тимин), пурина и его важнейшие про­изводные (аденин, гуанин и другие).                    

Студенту необходимо иметь понятие о строении и свойствах тех химических соединений, в состав которых входят перечисленные выше гетероциклы. К ним относятся хлоро­филл, гемин, некоторые аминокислоты, гетероауксины, алка­лоиды, антибиотики, психогены.

При изучении гетероциклов необходимо обратить внима­ние на характер связей в цикле, подчеркивая ароматичность строения и свойств молекул гетероциклических соединений, так как их химические свойства в первую очередь определя­ются наличием ароматического цикла и гетероатома.

Химические свойства гетероциклов можно классифициро­вать следующим образом: 1) кислотно-основные превращения с участием гетероатома; 2) реакции замещения; 3) реакции присоединения; 4) реакции расширения цикла; 5) реакции замены гетероатома.

 

Литература: [1, с. 411–438].

 

17. НУКЛЕИНОВЫЕ КИСЛОТЫ

 

Нуклеиновыми кислотами называются высокомолекуляр­ные соединения (биополимеры), построенные из отдельных нуклеотидов (мононуклеотидов).

Нуклеиновые кислоты обычно связаны с белками за счет образования солеобразных и водородных связей и образуют сложные белки — нуклепротеиды. Связи легко разрываются путем простой солевой коагуляции белка, и нуклеиновые кислоты выделяются в свободном состоянии. При гидролизе нуклеиновых кислот получаются мононуклеотиды. Последние расщепляются на b-D-рибофуранозу или 2-де-зокси-b-D-рибофуранозу, пиримидиновые (цитозин, урацил, тимин) и пуриновые (аденин, гуанин) основания, ортофосфорную кислоту.

Для того чтобы разобраться в строении нуклеиновых кис­лот, необходимо иметь ясное представление, что такое нуклеозиды и нуклеотиды.

При соединении молекулы пиримидинового или пуринового основания с молекулой b-D-рибофуранозы или 2-дезокси-b-D-рибофура-нозы образуются нуклеозиды.

Нуклеотиды – это фосфорные эфиры нуклеозидов.

В зависимости от природы углевода нуклеотидов все ну­клеиновые кислоты делятся на два типа: ДНК и РНК.

Нуклеиновые кислоты, содержащие в молекулах остатки 2-дезокси-b-D-рибофуранозы, называются дезоксирибонуклеиновыми кислотами (ДНК), а содержащие остатки b-D-рибофуранозы – рибонуклеиновыми кислотами (РНК).

Необходимо разобраться в важнейших понятиях, харак­теризующих

строение ДНК и РНК, которые известныкакпервичная и вторичная структура нуклеиновых кислот.

Студент должен знать строение нуклеиновых кислот и их биологическую роль.

 

Литература: [1, с. 438–446].

 

18. БИОЛОГИЧЕСКИ АКТИВНЫЕ ОРГАНИЧЕСКИЕ

СОЕДИНЕНИЯ И СЕЛЬСКОЕ ХОЗЯЙСТВО

 

Огромная роль в сельском хозяйстве принадлежит химическим средствам защиты растений от вредителей, болезней и сорняков (пестицидам).

Студенту необходимо знать классификацию пестицидов, какие из них наиболее широко используются в настоящее время в сельском хозяйстве в связи с применением интенсив­ных технологий возделывания сельскохозяйственных куль­тур.

Для ознакомления с химией пестицидов необхо­димо проработать по учебнику главу XXVI «Биологически активные органические соединения и сельское хозяйство».

 

Литература: [1, с. 448–462].

 19. ВОПРОСЫ ДЛЯ КОНТРОЛЬНЫХ РАБОТ

 

1. Основные положения теории химического строения ор­гани-ческих соединений А. М. Бутлерова. Напишите все изо­меры гептана, назовите их по международной номенклатуре.

2. Углеводородные и свободные радикалы. Приведите примеры. Напишите все возможные радикалы для углеводо­рода С₅Н₁₂, назовите их и укажите формулы наиболее устой­чивых радикалов.

3. Гомология и гомологические ряды в органической хи­мии на примерах углеводородов (алканов, алкенов, алкинов, диенов). Укажите, какие из представленных ниже соедине­ний являются гомологами, какие изомерами: а) 2,4-диметилбутан; б) гексан; в) 2-метилпропен,

г) бутен-2;  д)  2-метилпентен-1; е)  2,3-диметилбутен-1; ж)  пентин-1;

з) 2-метилбутадиен-1,3.

4. Изомерия скелета и изомерия, вызванная положением заместителя. Напишите изомеры гексана и ароматического углеводорода состава С₉Н₁₂. Назовите их и укажите разно­видности изомерии.

5. Официальная номенклатура  органических  соединений – номен-

клатура ИЮПАК. Назовите по международной номенклатуре следующие соединения:

 

а) CH₃––CH––CH––CH₂––C(CH₃)––CH₃;

          C₃H₇ CH₃         C₂H₅

 

б)               C₂H₅                                  в) CH₃––CH₂––CH––CH₂—CH––CH₃

  CH₃––C––CH₃;                                                       C₂H₅       CH      ;

             C₄H₉                                                                             CH₃ CH₃

 

г) CH₃––CH₂––CH––CH₂––CH₃       д) CH₃––CH––CH₂––CH==C––CH₂––CH₃

                      CH––CH₃      ;                    CH₃                  CH––CH₃   ;

                      CH₃                                                                         CH₃

 

е) CH₃––CºC––CH₂—CH––CH₃;     ж) CH₂==C––CH==C––CH₃

                                 CH₃                                    CH₃    CH₂  ;

                                                                                              CH₃

 

з) CH₃––CH₂––C==CH––CH––CH₃; и) CH₃––CH––CH₂––COH––CH₃

                      CH₃     CH₃                           CH₃         CH––CH₃;

                                                                                                   CH₃

 

к)                                CH₃ O          л) CH₂==CH––CO––CH₃;

CH₃––CH––CH₂––C––C  ;

           CH₂         CH₃ H

           CH₃

 

 

м)                                  O                н) CH₃––CH==CH––COOH;

CH₃––CH––CH₂––C      ;

            CH₃              OH

 

o)        CH₃                                         п)                                       O

CH₃––C––CH––COOH;                           CH₃––CH––CH₂––C       ;

          CH₃ OH                                                       NH₂                OH

 

p) HCOOC––CH₂––CHBr––COOH;    c) CH₃––CH––CH==C––COOH.

                                                                                 NH₂      Cl

 

6. Напишите структурные формулы веществ с пятью атомами углерода, названия которых заканчиваются на –ан, -ен, -диен, -ин, -ол, -он, -аль, -овая.

7. Строение электронной оболочки атома углерода. Гиб­ридизация атома углерода (-sр³, -sр², -sp) на конкрет­ных примерах.

8. Изомерия непредельных углеводородов (алкенов, ал­кинов, диенов). Напишите структурные формулы изомерных углеводородов С₅Н₈. Назовите их. Укажите разновидности изомерии.

9. Напишите структурные формулы изомеров углеводоро­да (С₆Н₁₂)

с прямой цепью и циклом. Какие из изомеров это­го углеводорода могут существовать в виде конформеров. Покажите их форму.

 

10. Напишите структурные формулы изомерных углево­дородов, имеющих состав С₅Н₁₀, назовите их. Обратите внимание на цис-транс-изомерию. Укажите, какой из изомеров более устойчив.

11. Химические свойства алканов: реакции галогенирования, нитрования, сульфохлорирования, окисления и крекинг. Напишите реакцию нитрования изопентана, продукт реакции назовите.

12. Химические свойства метана на примерах соответст­вующих реакций. Покажите механизм радикальных реакций на примере взаимодействия этана с хлором. Какое практи­ческое значение имеет метан и продукты его реакций?

13. Способы получения алканов. Какие углеводороды получатся при действии металлического натрия на смесь: а) йодистого метила и йодистого  изобутила;  б) йодистого этила  и  йодистого  изопропила; в) бромистого пропила и бромистого втор-бутила.

14. В каком валентном состоянии находятся атомы углерода в предельных углеводородах? Приведите атомно-орбитальные схемы стро-ения молекул метана, этана, пропана.

15. Получите 2-метилпропан: а) гидрированием непредельного углеводорода; б) восстановлением галогенпроизводного; в) по реакции Вюрца. Напишите реакции взаимодействия 2-метилпропана с бромом и с азотной кислотой. Укажите условия проведения этих реакций.

16. В чем сущность и практическое значение процесса крекинга? Какие химические реакции характеризуют его? Разберите механизм этих реакций на примере октана.

17. Химические свойства алкенов: реакции присоединения водорода, галогенов, галогенводородов, воды. Покажите механизм реакции электрофильного присоединения брома к этилену.

18. Правило Марковникова и его объяснение. Гомо- и гетеролитический разрыв свя­зей. Напишите уравнения реакций взаимодействия пентен-1 и 2-метилбутен-2 с хлороводородом.

19. Реакции окисления и полимеризации в алкенах. На­пишите реакции взаимодействия бутен-2 с водным раствором перманганата калия и с озоном. Продукты реакции назови­те.

20. Способы получения алкенов. Какие углеводороды по­лучатся при действии спиртового раствора щелочи на 2-дибромбутан, 3-хлор-2-метилпентан? С помощью каких реак­ций можно доказать строение полученных углеводородов.

21. Алкины, их получение и химические свойства. Особые свойства

тройной связи углерод-углерод. Получите пропин из соответствующего дигалогенпроизводного.

 

22. Химические реакции ацетиленов: гидрирования, ги­дратация по Кучерову, другие реакции присоединения по тройной связи. Напишите

реакцию взаимодействия бутина-1 с двумя молями НСl и одним молем Н₂О.

23. Напишите уравнения реакций конденсации: а) ацетилена с метилэтилкетоном; б) этилацетилена с формальдегидом; в) винилацетилена с ацетоном.

24. Каким способом можно получить 3-метилбутин-1? Сколько алкинов соответствует его углеродному скелету? Приведите уравнения реакций взаимодействия 6-метилгептина-1 с водой и с хлором.

25. Напишите схемы реакций ступенчатого гидрирования 2,5-ди-метилгексина-3. Возможна ли геометрическая изомерия для алкена, полученного на первой стадии гидрирования.

26. Приведите примеры реакций с участием подвижного водородного атома в ацетилене: замещение на металл, при­соединение по карбонильной группе, димеризация. Напиши­те уравнение реакций взаимодействия ацетилена с формаль­дегидом, метанолом и уксусной кислотой.

27. Бутадиен, изопрен, хлоропрен, их промышленный синтез и применение. Напишите формулы всех изомеров ди­енового углеводорода состава С₅Н₈ и назовите их.

28. Сопряженные двойные связи и их особые свойства (1,4-при-соединения). Эффект сопряжения, полимеризация диенов. Напишите уравнение реакции полимеризации хлоропрена и присоединения к нему НС1.

29. Понятие о строении природного каучука. Дивиниловый и изопреновый синтетические каучуки. Напишите реак­цию димеризации бутадиена.

30. Напишите уравнения реакций нитрования бензола, толуола, хлорбензола и нитробензола. Сравните реакционную способность этих соединений.

31. Какое строение имеет углерод ароматического ряда общей формулы С₈Н₁₀, если при его окислении хромовой смесью была получена терефталевая кислота, а при окислении в более мягких условиях образуется п-толуиловая кислота?

32. Методы получения ароматических углеводородов. По­лучите бензол и толуол из метана.

33. Химические свойства ароматических углеводородов: галогени-

рование,  нитрование, сульфирование, реакция Фриделя-Крафтса. Напишите реакцию бензола с хлористым этилом.

 

34. Сколько изомеров ряда бензола соответствует составу С₉Н₁₂? Напишите их структурные формулы, назовите. Осуществите реакцию

радикального и электрофильного монохлорирования изопропилбензола.

35. Электродонорные и электроакцепторные заместители; их направляющее влияние. Исходя из бензола, получите: а) о- и п-бром-нитробензолы и б) м-бромнитробензол.

36. Понятие об эффекте сопряжения и индуктивном эф­фекте. Теория замещения в бензольном ядре. Напишите урав­нения реакций толуола с азотной кислотой.

37. Согласованная и несогласованная ориентация. Акти­вирующее влияние нитрогруппы на нуклеофильный обмен атома галогена, связанного с ароматическим ядром. Напиши­те уравнения реакций м-кси-лола и м-динитробензола с азот­ной кислотой.

38. Установите строение углеводорода С₈Н₆, обесцвечивающего бромную воду, образующего осадок с аммиачным раствором оксида серебра, а при окислении дающего бензойную кислоту. Напишите уравнения соответствующих реакций.

39. Установите строение вещества состава С₇Н₈, если оно легко нитруется, образуя два изомера состава С₇Н₇NO₂, а при окислении образует бензойную кислоту. Приведите уравнения реакций.

40. Стирол (фенилэтилен) – продукт многотоннажного промышленного производства. Опишите его свойства. Напишите для него уравнения реакций:

а) с хлористым водородом;

б) с хлором;

в) исчерпывающего гидрирования;

г) полимеризации.

41. Из бензола получите бромбензол и объясните, почему он не взаимодействует со щелочами, подобно бромистому этилу.

42. Способы получения циклоалканов из углеводородов, дигалогенпроизводных и дикарбоновых кислот. Получите циклогексан всеми способами.

43. Напишите структурную формулу углеводорода С₉Н₁₀, обесцвечивающего бромную воду, при окислении хромовой смесью образующего бензойную кислоту, а при окислении по Вагнеру – 3-фенил-пропандиол-1,2.  

44. Напишите схемы следующих превращений: а) бензол ® толу-

ол ® тринитротолуол; б) бензол ® хлорбензол ® п-нитрохлорбензол; в) бензол ® нитробензол ® м-нитрохлорбензол.

 

45. Приведите схему распределения электронной плотности в хлорбензоле. Почему введение галогена уменьшает подвижность атома водорода в бензольном ядре?

46. Классификация, изомерия и номенклатура галогенпроиз-водных. Напишите изомеры состава С₆Н₄С1₂, назови­те их.

47. Общие способы получения галогенпроизводных: галогени-рование углеводородов, замещение гидроксила на гало­ген, присоединение галогенов и галогенводородов по крат­ным связям. Получите дихлорэтан всеми возможными спо­собами.

48. Химические свойства моногалогенпроизводных алканов: замещение галогена на водород, гидроксил, амино- и нитрильную группы. Отщепление галогена. Реакция Вюрца. Получите 2,3-диметилбутан из соответствующего галогенпроизводного по реакции Вюрца.

49. Химические особенности галогенпроизводных с не­сколькими атомами галогена у одного углеродного атома. Напишите реакцию взаимодействия 1,2,3-трихлопропана со щелочью (водный раствор).

50. Для 2-хлорпропана напишите реакции нуклеофильного замещения со следующими реагентами: а) натриевая соль муравьиной кислоты; б) этиламин; в) нитрит натрия. Какие реагенты называются нуклеофильными?

51. Химические свойства галогенпроизводных непредель­ных углеводородов. Хлористый винил, его полимеризация и значение. Напишите уравнение реакции присоединения НВг к винилбромиду.

52. Химические свойства галогенпроизводных ароматиче­ских углеводородов, их применение в сельском хозяйстве. Получите хлорбензол и хлористый бензил и сравните их свойства.

53. Объясните причину низкой реакционной способности атома галогена в бензольном ядре по сравнению с атомом галогена в боковой цепи. Сравните свойства хлорбензола и хористого бензила.

54. Напишите изомеры состава С₄Н₇Cl. Какой изомер более реакционно способен в реакции замещения? Осуществите для него все известные вам реакции замещения.

55. Предельные одноатомные спирты. Гомологический ряд, изомерия и номенклатура. Напишите изомеры спирта С₄Н₉ОН и укажите первичные, вторичные и третичные спир­ты.

56. Способы получения спиртов из предельных и этиле­новых углеводородов, галогенпроизводных, сложных эфиров, карбонильных соединений. Получите этанол всеми указан­ными выше методами.

57. Химические свойства одноатомных спиртов: реакции с металлами,  галогенными  соединениями  фосфора,  спиртами  и  кислотами.

 

Напишите уравнение реакций пропанол-2 с ук­сусной кислотой.

58. Окисление первичных, вторичных и третичных спир­тов. Дегидратация и дегидрирование. Напишите  реакции окисления бутанол-1  и

бутанол-2, продукты реакции назови­те.

59. Двухатомные спирты (гликоли). Изомерия и номен­клатура. Получение из галогенпроизводных и непредельных углеводородов. Получите этиленгликоль указанными выше способами.

60. В чем заключается основное различие химических свойств одноатомных и многоатомных спиртов? Напишите соответствующие уравнения реакций. Как можно, исходя из пропилена, получить глицерин?

61. Напишите уравнения реакций последовательных превращений:

CH₃–CH–CH₃ A B C Д.

    OH

62. Напишите уравнения реакций последовательных превращений:

                                                                                         О

CH₃–CH_2­–OH .

Назовите полученные вещества.

63. Химические свойства глицерина: глицераты, глицериды, продукты окисления. Напишите схемы реакций окисле­ния глицерина до кислоты.

64. Напишите уравнение реакций взаимодействия 3-метилбутанола с PCl₅, с уксусной кислотой, бромистым водородом, хлорангидридом уксусной кислоты. К какому типу реакций принадлежат данные превращения?

65. Фенолы. Строение, номеклатура и изомерия. Напи­шите изомеры вещества, имеющего состав С₇Н₈О, назовите их и укажите, к какому классу соединений они принадлежат.

66. Природные источники и способы получения фенолов из аминов, галогенпроизводных и углеводородов. Предложи­те схему получения фенола из метана.

67. Химические свойства фенолов. Взаимное влияние ра­дикала и функциональной группы. Отличие фенолов от спир­тов. Покажите это на примере бензилового спирта и фенола.

68. Простые и сложные эфиры фенолов. Броамирование, нитрование и окисление фенола. Напишите реакцию взаимо­действия о-нитро-фенола с азотной кислотой.

69. Понятие о гербицидах. Пикриновая кислота. Напиши­те уравнение реакций, с помощью которых из м-дихлорфенола и монохлоруксусной кислоты можно получить 2,4-дихлорфенолуксусную кислоту.

70. Двух- и трехатомные фенолы, их строение, свойства и значение. Напишите реакции окисле­ния гидрохинона и образования триметилового эфира из флороглюцина и трех молекул метилового спирта.

71. Понятие о меркаптанах. Простые эфиры и эфиры не­органических кислот. Напишите уравнения реакций взаимодействия этиленгликоля и глицерина с азотной кислотой в присутствии H₂SO₄.

72. Номенклатура и изомерия альдегидов и кетонов. На­пишите формулы всех изомерных альдегидов и кетонов со­става С₆Н₁₀О, назовите их.

73. Способы получения альдегидов и кетонов. Напишите уравнения реакций получении пропионового альдегида и ацетона всеми известными методами.

74. Химические свойства альдегидов. Ответ проиллюст­рируйте на примере уксусного альдегида и бензальдегида.

75. Опишите  свойства  кетонов.  Получите  из  метилэтилкетона: а) бутан; б) бутанол-2; в) гидразон.

76. Приведите примеры реакций с участием a-водородного атома для альдегидов и кетонов. Напишите уравнение альдольной конденсации для пропионового альдегида и диэтилкетона.

77. Сходство и различие альдегидов и кетонов на приме­рах реакций.

78. Получите ацетон окислением соответствующего спирта. Напишите для него уравнения реакций с гидразином, цианистым водородом, хлором, пятихлористым фосфором.

79. Ароматические альдегиды и кетоны, получение, свой­ства. Напишите уравнения реакций окисления бензойного альдегида и взаимодействия его с анилином.

80. Классификация, изомерия и способы получения карбоновых кислот. Из неорганических веществ получите мура­вьиную и уксусную кислоты.

81. Электронное строение карбоксильной группы. Мезомерия аниона. Водородная связь в кислотах. Свойства муравь­иной кислоты. Напишите уравнения диссоциации муравьи­ной, щавелевой и акриловой кислот.

82. Бензойная кислота, свойства, получение. Напишите уравнения реакций взаимодействия бензойной кислоты с ам­миаком на холоду и при нагревании с РС1₅, пропиловым спиртом. Продукты реакции назовите.

83. Функциональные производные карбоновых кислот: со­ли, галогенангидриды, ангидриды. Напишите  уравнения  реак­ций  взаимодей-

 

ствия уксусной кислоты с Na₂СО₃, РС1₃. Про­дукты реакции назовите.

84. Сложные эфиры, их получение из кислот (этерификация), ангидридов  и хлорангидридов.  Физические  и   химиче­ские   свойства. Напишите уравнения реакций взаимодействия уксусного ан­гидрида с этиловым спиртом. Продукт реакции подвергните щелочному омылению.

85. Амиды кислот. Гомологический ряд, номенклатура, получение из кислот, галогенангидридов, сложных эфиров и нитрилов. Химические свойства: гидролиз, дегидратация, вос­становление. Напишите уравнения реакций взаимодействия амида пропионовой кислоты с во­дой.

86. Производные угольной кислоты. Мочевина. Получе­ние, свойства, применение. Биурет. Напишите уравнения ре­акций взаимодействия мочевины с азотной и уксусной кис­лотами.

87. Дикарбоновые кислоты. Общие методы синтеза. Осо­бые свойства метиленовой группы малонового эфира. Анги­дриды дикарбоновых кислот. Напишите уравнения реакции образования сложного эфира из щавелевой кислоты и пропанола-1.                                   

88. Фталевая кислота. Терефталевая кислота и синтети­ческое волокно на ее основе (лавсан). На­пишите уравнения реакции образования кислого сложного эфира из изофталевой кислоты и метанола.

89. Непредельные кислоты: акриловая кислота, ее эфи­ры, нитрил. Метакриловая кислота. Пластмассы на их базе. Получите акриловую кислоту из уксусного альдегида, метакриловую из ацетона. Превратите их в метиловые эфиры и напишите реакции полимеризации последних.

90. Фумаровая и малеиновые кислоты. Различие свойств геометрических изомеров. Получите из ацетилена малеиновую кислоту. Напишите их реакции с Вr₂, НВr, Н₂О.

91. Олеиновая, линолевая и линоленовая кислоты. Корич­ные кислоты. Напишите уравнение реакции взаимодействия олеиновой кислоты с Вr₂ и глицерином.

92. Жиры. Распространение в природе, состав, строение. Классификация жиров. Химические свойства: омыление, гид­рогенизация. Напишите уравнение реакции образования тристеарина.

93. Что такое мыла? Напишите реакции получения мыла из жиров.

94. Что такое «высыхающие» и «невысыхающие» масла? Какие химические реакции протекают при «высыхании» натуральной олифы?

95. Напишите реакции омыления и гидрогенизации триолеата глицерина. Укажите условия протекания указанных реакций.

 

96. Что такое сложные липиды? Их функции в живых организмах? Напишите уравнение реакции гидролиза кефалина (фосфатидиэтаноламина).

97. Оксикислоты, определение, изомерия, номенклатура. Напишите изомеры кислоты (структурные и пространствен­ные), соответствующей молекулярной формуле С₃Н₆О₃, на­зовите их.

98. Способы получения оксикислот. Получите молочную кислоту из неорганических веществ. Химические свойства молочной кислоты.

99. Химические свойства оксикислот, обусловленные кар­бок-сильной группой. Напишите уравнения реакций, подтвер­ждающие эти свойства на примере гликолевой кислоты.

100. Химические свойства оксикислот, обусловленные спир­товой группой. Напишите уравнения реакций, подтверждаю­щие эти свойства на примере молочной кислоты.

101. Дегидратация альфа-, бета-, гамма- оксикислот. Про­ил-люстрируйте эти реакции на примере оксимасляных кис­лот.

102. Многоосновные оксикислоты – яблочная, винные. способы получения. Изомерия. Напишите уравнения реакций винной кислоты с NаОН и Сu(ОН)₂.

103. Фенолкарбоновые оксикислоты: салициловая, галловая, коричные. Напишите уравнения реакций салициловой кислоты с этанолом, фенолом, NаОН, уксусным ангидридом.

104. Одноосновные альдегидокислоты, получение, свойст­ва. Напишите уравнения реакций глиоксиловой кислоты с NаОН, С₂Н₅ОН.

105. Одноосновные кетокислоты: пировиноградная и ацетоук-сусная, их получение. На примере пировиноградной кисло­ты приведите уравнения реакций, характерных для карбо­нильной и карбоксильной групп.

106. Кратко изложите классификацию моносахаридов. Напишите формулы альдопентозы, кетогексозы, альдогексозы, кетопентозы.

107. Стереоизомерия моносахаридов. Напишите проекционные формулы стереоизомеров D- и L-рибозы, дезоксирибозы, ксилозы, глюкозы, галактозы, фруктозы.

108. Таутомерия моносахаридов. Покажите на примерах D-2-дезок-сирибозы, D-рибозы, D-ксилозы.

109. Таутомерия моносахаридов. Покажите на примерах D-глю-козы, D-галактозы.

110. Таутомерия моносахаридов. Покажите на примерах D-глюкозы и D-фруктозы.

111. Опишите явление мутаротации моносахаридов. Объясните это

 

явление на примере таутомерии D-глюкозы.

112. Эпимеризация моносахаридов. Объясните это явление с демонстрацией структурных формул соответствующих моносахаридов.

113. Какой гидроксил в циклических формах моносахаридов называется полуацетальным? Чем он отличается от других гидроксильных групп? Напишите схему реакции образования гликозида из b-D-глюкопиранозы и этанола.

114. Химические свойства моносахаридов. Напишите соответствующие уравнения реакций с глюкозой.

115. На основании каких реакций можно доказать восстанавливающие свойства глюкозы? Напишите не менее двух уравнений реакций.

116. Фруктоза как представитель кетоз. Строение, таутомерия и свойства. Отличие от глюкозы.

117. Характерные особенности полуацетального гидроксила моносахаридов. Гликозиды. Напишите схемы реакций получения следующих гликозидов: а) метил-a-D-глюкопиранозид; б) метил-b-D-глюко-пиранозид; в) метил-b-D-фруктофуранозид; г) метил-b-D-рибофура-нозид.

118. Моносахариды: альдозы и кетозы. Оптическая изомерия. Способы изображения, проекционные формулы Фишера. Напишите проекционные формулы стереоизомеров D- и L-рибозы, дезоксирибозы, глюкозы, галактозы и фруктозы.

119. Физические и химические свойства моносахаридов. Восстановление, окисление и ацилирование сахаров. Оновые и сахарные кислоты. Напишите схемы соответствующих ре­акций.

120. Таутомерия моносахаридов. Пиранозные и фуранозные формы. Альфа-, бета-пиранозы и фуранозы. Формулы Хеуорса. Полуацетальный (гликозидный) гидроксил. Аномеры. Покажите на примере

D-глюкозы и D-рибозы.

121. Восстанавливающий тип дисахаридов. Особенности их строения и свойств. Напишите схему образования мальто­зы из соответствующих моносахаридов, используя перспек­тивные формулы Хеуорса или конформационные формулы.

122. Восстанавливающий тип дисахаридов. Особенности их строения и свойств. Покажите таутомерию лактозы, ис­пользуя перспективную, формулу Хеуорса или конформационную формулу.

123. Восстанавливающий тип дисахаридов. Особенности их строения и свойств. Напишите схему образования целлобиозы из соответствующих моносахаридов, используя перс­пективные формулы Хеуорса или конформационные форму­лы.

124. Восстанавливающий тип дисахаридов. Особенности их строения и свойств. Напишите схему реакции взаимодей­ствия мальтозы с

реактивом Фелинга, а также схему реакции серебряного зеркала.

125. Восстанавливающий тип дисахаридов. Особенности их строения и свойств. Напишите схему реакции взаимодей­ствия лактозы с реактивом Фелинга, а также схему реакции серебряного зеркала.

126. Восстанавливающий тип дисахаридов. Особенности их строения и свойств. Напишите схему реакции взаимодей­ствия целлобиозы с реактивом Фелинга, а также схему реак­ции серебряного зеркала.

127. Невосстанавливающий тип дисахаридов. Особенно­сти их строения и свойств. Напишите схему образования са­харозы из соответствующих моносахаридов, используя перс­пективные формулы Хеуорса или конформационные формулы этих моносахаридов.

128. В чем заключается инверсия сахарозы? Что такое инвертный сахар? Напишите схему реакции гидролиза са­харозы, используя перспективную формулу Хеуорса или конформационную формулу этого дисахарида.

129. Строение и свойства целлюлозы (клетчатки). Пока­жите фрагмент полимерной цепи целлюлозы, используя перспективные формулы Хеуорса или конформационные фор­мулы.

130. Напишите схемы гидролиза целлюлозы (клетчатки).

131. Эфиры целлюлозы и их использование в народном хозяйстве. Приведите схемы реакций получения эфиров цел­люлозы.

132. Строение и свойства крахмала. Чем отличается ами­лоза и амилопектин как две фракции крахмала по строению и свойствам? Используйте для объяснения структурные фор­мулы.

133. Амины как производные аммиака. Номенклатура, особенности изомерии, классификация. Напишите изомеры амина C₄H₁₁N, назовите их.

134. Способы получения аминов. Получите этиламин по реакциям Гофмана, Зимина, восстановлением соответствую­щего амида, декарбоксилированием соответствующей кис­лоты.

135. При действии азотистой кислоты на амин состава С₄Н₁₁N образовался спирт и выделился азот. Напишите структурные формулы возможных изомеров исходного амина и дайте им названия.

136. Из каких альдегидов и кетонов и каким образом можно получить изопропиламин и 2-аминобутан? Напишите уравнения соответствующих реакций.

137. Из каких альдегидов и кетонов можно получить следующие амины: 2-аминопентан; 2-амино,-3-метилбутан?  Напишите уравнения

 

соответствующих реакций. Химические свойства этиламина.

138. Напишите  уравнения  реакций взаимодействия изопропилами-

на с йодистым этилом, хлористым ацетилом, уксусным ангидридом.

139. Амины ароматического ряда. Способы получения. Из анилина получите п-нитроанилин и п-метиланилин. Сравните их основные свойства.

140. Химические свойства ароматических аминов: солеобразование, алкилирование, ацилирование. Напишите уравнение реакции взаимодействия анилина с серной кислотой с образованием кислой соли.

141. Химические свойства ароматических аминов: реакции с азотистой кислотой, замещение аминов в ядре, азосочетание. Напишите уравнение реакции хлористого фенилдиазония с фенолом.

142. Аминоспирты: холин, этаноламин, их строение, свойства. Получите холинхлорид путем взаимодействия триметиламина с этиленхлоргидрином (НОСН₂–СН₂Cl).

143. Действие азотистой кислоты на алифатические амины. Нитрозоамины.

144. Какие соединения называются амидами? Покажите строение амидной группы атомов. На примере ацетамида напишите схемы реакций, характеризующих химические свойства амидов.

145. Напишите уравнения реакций ацетамида со следующими веществами: а) водой; б) азотной кислотой; в) гипохлоритом натрия в щелочном растворе; г) водородом в присутствии катализатора. Назовите полученные вещества.

146. Мочевина. Напишите схемы реакций промышленного способа получения мочевины из диоксида углерода и аммиака. Химические свойства.

147. Напишите уравнения реакций образования солей: а) из мочевины и уксусной кислоты; б) мочевины и щавелевой кислоты; в) мочевины и азотной кислоты. С помощью каких реакций можно отличить этиламин от ацетамида? Напишите схемы соответствующих реакций.

148. Классификация аминокислот. Напишите формулы отдельных представителей аминокислот.

149. Напишите формулы следующих аминокислот: глици­на, аланина,  лейцина,  серина,  цистеина,  цистина,  аминокапроновой  кислоты.

В   формулах  звездочкой  обозначьте  хиральные   центры.  Напишите

проекционные   формулы   возмож­ных стереоизомеров  (D- и L- формы)  для данных аминокис­лот, которые имеют хиральные центры.

 

 

150. Представители диаминмонокарбоновых кислот: ар­гинин, орнитин  и  лизин. Напишите  их  формулы,  а  также  уравнение  реакции

образования дипептида из аргинина и лизина.

151. Дикарбоновые аминокислоты: аспарагиновая и глутаминовая кислоты и их амиды (аспарагин, глутамин). На­пишите их формулы, а также уравнения реакций образова­ния аспарагина и глутамина соответственно из аспарагиновой и глутаминовой кислот действием аммиака.

152. Ароматические аминокислоты: фенилаланин, тиро­зин. Напи-шите их формулы, а также уравнения реакций с водным раствором гидроксида натрия и соляной кислотой.

153. Гетероциклические аминокислоты: пролин, оксипролин, триптофан и гистидин. Напишите их формулы, а также уравнения реакций декарбоксилирования триптофана и гистидина.

154. Амфотерные свойства аминокислот. Напишите урав­нения реакций взаимодействия аланина с гидроксидом на­трия и соляной кислотой.

155. Заменимые и незаменимые аминокислоты. Напишите их формулы.

156. Отношение a-, b- и g-аминокислот к нагреванию. Приведите примеры.

157. Действие азотистой кислоты на аминокислоты. При­ведите примеры.

158. Действие формалина на аминокислоты. Приведите примеры.

159. Способы получения аминокислот. Приведите при­меры.

160. Биохимическое декарбоксилирование, дезаминирование, переаминирование аминокислот. Приведите примеры.

161. Пептиды, пептидная связь. Напишите схему реакции образования дипептида из серина и цистеина.

162. Пептиды, их номенклатура. Напишите схему обра­зования дипептида из фенилаланииа и аспарагина.

163. Пептиды. Образование из аминокислот. Напишите схему образования дипептида из триптофана и аланина.

164. Пептиды. Образование из аминокислот. Напишите схему образования дипептида из гистидина и лизина.

165. Пептиды. Образование из аминокислот. Напишите схему образования дипептида из цистеина и глутаминовой аминокислоты.

166. Объясните первичную, вторичную и третичную струк­туру молекул белков. Какое количество дипептидов может быть построено из двух аминокислот: серина и цистеина? На­пишите схемы реакций.

 

167. Объясните причину многообразия белков в природе.  Напиши-

те схемы реакций получения различных по структу­ре двух-трех трипептидов из трех аминокислот: фенилаланина, тирозина и глицина.

168. Объясните причину многообразия белков в природе. Напишите схемы реакций получения различных по структу­ре двух-трех трипептидов из трех аминокислот: серина, цисте­ина и гистидина.

169. Объясните причину многообразия белков в природе. Напишите схемы реакций получения различных по структу­ре двух-трех трипептидов из трех аминокислот: аланина, три­птофана и лейцина.

170. Объясните причину многообразия белков в природе. Напишите схемы реакций получения двух-трех различных по первичной структуре трипептидов из следующих трех аминокислот: цистина, лизина и аланина.

171. Объясните причину многообразия белков в природе. Напишите схемы реакций получения двух-трех различных по первичной структуре трипептидов из следующих трех аминокислот: пролина, серина и аспарагиновой аминокис­лоты.

172. Объясните причину многообразия белков в природе. Напишите схемы реакций получения двух-трех различных по первичной структуре трипептидов из следующих трех аминокислот: оксипролина, триптофана и глутаминовой ами­нокислоты.

173. Гетероциклические соединения. Классификация. На­пишите структурные формулы пиррола, индола, пиридина, имидазола, пиримидина. Обозначьте порядок нумерации ато­мов в этих гетероциклах.

174. Пиррол, его строение. Ароматический характер гетероцикла пиррола. Его свойства. Биологическая роль пирро­ла и его производных.

175. Индол, его строение и свойства. В состав какой ами­нокислоты входит индол? Напишите ее формулу.

176. Пиридин, его строение. Ароматический характер гетероцикла пиридина. Его свойства. Основность пиридина в сравнении с основностью пиррола.

177. Имидазол, его строение. Ароматический характер гетеро-цикла имидазола. Его свойства, Основность. В состав какой аминокислоты входит имидазол? Напишите ее форму­лу.

178. Пиримидин, его строение. Ароматический характер гетероцикла пиримидина. Его свойства. Основность.

179. Производные пиримидина: цитозии, урацил, тимин. Показать их таутомерные формы. Биологическое значение.

180. Пурин и его производные: аденин, гуанин.  Показать  их тауто-

 

мерные формы. Биологическое значение.

181. Строение дезоксирибонуклеиновых кислот (ДНК). Покажите схематично строение фрагмента молекулы ДНК, состоящей не менее чем из четырех различных нуклеотидов.

182. Строение рибонуклеинозых кислот (РНК). Покажи­те схематично строение фрагмента молекулы РНК, состоя­щей не менее чем из четырех различных нуклеотидов.

183. Биологическое значение нуклеиновых кислот (ДНК и РНК). Какие сложные белки называются нуклеопротеидами?

184. Нуклеозиды и нуклеотиды. Напишите схему реакции образования нуклеотида из аденина, b-D-рибофуранозы и фосфорной кислоты.

185. Нуклеотиды и нуклеозиды. Напишите схему реакции образования нуклеотида из аденина, 2-дезокси-b-D-рибофуранозы и фосфорной кислоты..

186. Нуклеозиды и нуклеотиды. Напишите схему реакции образования нуклеотида из цитозина, b-D-рибофуранозы и фосфорной кислоты.

187. Нуклеозиды и нуклеотиды. Напишите схему реакции образования нуклеотида из цитозина, 2-дезокси-b-D-рибофуранозы и фосфорной кислоты.

188. Нуклеозиды и нуклеотиды. Напишите схему реакции образования нуклеотида из урацила, b-D-рибофуранозы и фосфорной кислоты.

Нуклеотиды и нуклеозиды. Напишите схему реакции об­разования нуклеотида из тимина, 2-дезокси-b-D-рибофуранозы и фосфорной кислоты.

189. Нуклеозиды и нуклеотиды. Напишите схему реакции образования нуклеотида из гуанина, b-D-рибофуранозы и фосфорной кислоты.

190. Нуклеозиды и нуклеотиды. Напишите схему реакции образования нуклеотида из гуанина, 2-дезокси-b-D-рибофуранозы и фосфорной кислоты.

 

 

Варианты контрольного задания

---

---

Номер варианта	Номер задачи
1	2	3	4	5	6	7	8	9	10	11
00	1	17	30	46	55	72	80	106	133	173
01	2	18	31	47	56	73	81	107	134	174
02	3	19	32	48	57	74	82	108	135	175
03	4	20	33	49	58	75	83	109	136	176
04	5	21	34	50	59	76	84	110	137	177
05	6	22	35	51	60	77	85	111	138	178
06	7	23	36	52	61	78	86	112	139	179
07	8	24	37	53	62	79	87	113	140	180
08	9	25	38	54	63	80	108	114	141	182
09	10	26	39	46	64	72	88	115	142	183
10	11	27	40	47	65	73	89	116	143	184
11	12	28	41	48	66	74	90	117	144	185
12	13	28	42	49	67	75	91	118	145	186
13	14	29	41	50	68	76	92	119	146	187
14	15	17	42	51	69	77	93	120	147	188
15	16	18	43	52	70	78	94	121	148	189
16	1	19	44	53	71	79	95	121	148	190
17	2	20	45	54	55	72	96	122	149	173
18	3	21	30	46	56	73	97	123	150	174
19	4	22	31	47	57	74	98	124	151	175
20	5	23	32	48	58	75	99	125	152	176
21	6	24	33	49	59	76	100	126	153	177
22	7	25	34	50